Metilergometrina(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/methylergonovine-powder-cas-113-42-8.html) es un alcaloide de amonio cuaternario con una estructura química de C15H23NO2 y CAS 113-42-8. Tiene actividad óptica, y tanto el cuerpo zurdo como el diestro tienen actividad biológica, siendo el cuerpo zurdo el que tiene una actividad más fuerte. Presente principalmente en plantas del cornezuelo de centeno como el centeno, la cebada, el trigo, así como en otros cultivos de cereales y gramíneas. En el raigrás, el contenido de metilergometrina es relativamente alto, pero su contenido específico varía según el tipo de planta, las condiciones de crecimiento y los métodos de procesamiento. Tiene diversas actividades biológicas. Puede inhibir el crecimiento y la propagación de células tumorales y puede usarse para el tratamiento y la prevención del cáncer. Además, la metilergometrina también tiene efectos antiinflamatorios, antiinmunitarios y antioxidantes, que pueden usarse para tratar enfermedades inflamatorias, enfermedades autoinmunes y enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo. En la práctica clínica, se utiliza principalmente para tratar síntomas de dolor como migraña, dolor menstrual y dismenorrea, así como para mejorar los síntomas de enfermedades inflamatorias crónicas, enfermedades autoinmunes y enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo. También se puede utilizar para tratar tumores, en combinación con otros fármacos antitumorales, para mejorar la eficacia del tratamiento y prolongar la supervivencia.
El método de fermentación biológica de la metil ergosteína generalmente utiliza ácido érgico como materia prima y produce metil ergosteína mediante fermentación microbiana.
Método de fermentación para producir ácido érgico:
C6H12O6 + 2H2O + O2→ 2 canales2OHCHOHCOOH + energía
Preparación de metil ergosterina mediante reacción de metilación:
CH2OHCHOHCOOH + CH3I → CH3(CHOH)COOH +CH3OH + Hola
Producción de fermentación del ácido del cornezuelo de centeno:
1. Utilizando trigo y otros cultivos de trigo como materia prima principal, el mosto se obtiene después de un tratamiento previo como trituración, licuefacción y sacarificación.
2. Agregue bacterias cultivadas del cornezuelo de centeno al mosto y fermente en condiciones adecuadas, como temperatura y valor de pH.
3. Después de la fermentación, el cuerpo bacteriano se filtra para obtener un caldo de fermentación que contiene ácido lisérgico.
Preparación de metil ergometrina:
1. Agregue una cantidad adecuada de solvente como etanol o isopropanol al caldo de fermentación para disolver el ácido lisérgico y agregue una cantidad adecuada de reactivos ácidos como ácido sulfúrico o clorhidrato de hidróxido de sodio para ajustar el valor del pH a la acidez.
2. Agregar una cantidad adecuada de nitrito de sodio a la solución ácida y reaccionar a una temperatura determinada durante un tiempo determinado para provocar la reacción de diazotización entre el ácido lisérgico y el nitrito de sodio, generando sales de diazonio.
3. Trate la sal de diazonio con una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio, ajuste el valor del pH a neutro y obtenga ergometrina.
4. En condiciones alcalinas, se agrega una cantidad adecuada de reactivo de metilación (como sulfato de dimetilo o yodometano) a la ergometrina para provocar una reacción de metilación de la ergometrina, generando metil ergometrina.
El método semisintético de la metil ergometrina consiste en preparar metil ergometrina a partir de aspirina mediante hidrólisis, eterificación, reducción y otras reacciones.
Hidrólisis de aspirina:
C9H8O4 + 2H2O → C7H6O2 + C3H4O2
Preparación de aspirina metil éter:
C7H6O2+CH3OH → C7H7O2CH3 + H2O
Preparación de metil ergometrina:
C7H7O2CH3+ HCHO + H2 → C8H9NO2+CH3OH
Hidrólisis de aspirina:
1. Agregue una cantidad adecuada de agua y ácido sulfúrico diluido al recipiente de reacción, revuelva y agregue aspirina y caliente a una temperatura determinada;
2. Agregue una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio gota a gota para hidrolizar completamente la aspirina;
3. Enfriar a temperatura ambiente, filtrar el sedimento, lavar con agua hasta neutralidad y obtener el producto de hidrólisis.
Preparación de aspirina metil éter:
1. Añadir una cantidad adecuada de etanol y ácido sulfúrico concentrado al recipiente de reacción, agitar y añadir el producto de hidrólisis;
2. Calentar y refluir durante un cierto período de tiempo para completar la reacción entre el producto de hidrólisis y el etanol;
3. Destilar y recuperar el etanol, lavar con agua hasta neutralidad y obtener el producto bruto;
4. Destilar en una torre de destilación para obtener éter metílico de aspirina refinado.
Preparación de metil ergometrina:
1. Agregue una cantidad adecuada de agua, gas hidrógeno y catalizador al recipiente de reacción;
2. Agregue éter metílico de aspirina y caliente hasta una temperatura determinada;
3. Agregue una cantidad adecuada de solución de formaldehído gota a gota para provocar una reacción de reducción entre el éter metílico de aspirina y el formaldehído;
4. Filtrar y lavar con agua hasta neutralidad para obtener el alcaloide metil ergot bruto;
5. Destilar en una torre de destilación para obtener metil ergometrina de alta pureza.
El método de síntesis total de metil ergometrina suele utilizar acetofenona como materia prima y se somete a una serie de reacciones para obtener metil ergometrina.
Sulfonación de acetofenona:
C6H5COCHE3 + H2ENTONCES4 → C6H5CH2ENTONCES3H + H2O
Preparación de metil ergometrina:
C6H5CH2ENTONCES3H + HCHO + NaOH → C8H9NO2+NaHSO4 + H2O
Sulfonación de acetofenona:
1. Agregue una cantidad adecuada de acetofenona y ácido sulfúrico concentrado al recipiente de reacción y caliéntelo hasta una temperatura determinada;
2. Agregue una cantidad adecuada de agua gota a gota para completar la reacción de sulfonación de acetofenona;
3. Enfriar a temperatura ambiente, filtrar el precipitado, lavar con agua hasta neutralidad y obtener ácido 2-acetofenonasulfónico.
Preparación de metil ergometrina:
1. Agregue una cantidad adecuada de agua, 2-ácido acetofenonasulfónico, formaldehído y catalizador al recipiente de reacción;
2. Calentar y refluir durante un cierto período de tiempo para provocar la reacción entre el ácido 2-feniletil cetona sulfónico y el formaldehído;
3. Agregue una cantidad adecuada de solución alcalina para neutralizar la solución de reacción y filtrar el precipitado;
4. Lavar el precipitado con agua, luego recristalizar con etanol para obtener el producto bruto de metil ergometrina;
5. Destilar en una torre de destilación para obtener metil ergometrina de alta pureza.
Cabe señalar que los reactivos y equipos utilizados en este método son equipos y reactivos de laboratorio de uso común, y el proceso de operación es relativamente simple. La metil ergometrina obtenida mediante este método es un producto crudo que requiere procesamiento adicional, como cristalización y separación, para obtener un producto de mayor pureza. Al mismo tiempo, también se requieren pruebas y controles estrictos de los reactivos y equipos químicos para garantizar la calidad y seguridad del producto.