polvo de levodopa(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7}.html), ingrediente principal levodopa, fórmula molecular C9H11NO2, CAS 59-92-7, peso molecular 165,19, es un aminoácido sintético. Polvo cristalino de color blanco o blanquecino. Punto de fusión 285,5 grados (descomposición). Tiene un sabor amargo y poca solubilidad. Es sólo ligeramente soluble en agua, soluble en agua caliente, ácido diluido y álcali diluido e insoluble en etanol, éter y cloroformo. Inodoro e insípido, se vuelve negro en el aire. Cuando está húmedo, se oxida fácilmente en el aire y se vuelve más oscuro. Fácilmente soluble en ácido clorhídrico diluido y ácido fórmico, soluble en agua (66 mg/ml), casi insoluble en etanol, benceno, cloroformo y acetato de etilo. Es un profármaco importante que el cuerpo puede convertir en levodopa, un aminoácido farmacológicamente activo. La levodopa puede tratar enfermedades neurológicas como la enfermedad de Parkinson en el cuerpo humano. Su mecanismo de acción es aliviar los síntomas de la enfermedad de Parkinson complementando la falta de dopamina en el cerebro. También puede utilizarse como precursor para la síntesis de otros fármacos y biocatalizadores, y para la investigación y el desarrollo de nuevos fármacos. Por tanto, tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo médico. Además de su aplicación en el campo médico, también juega un papel importante en los campos de la química y la bioquímica. Cabe señalar que la tecnología Shaanxi Chuxuan solo se utiliza para reactivos de laboratorio.
Levodopa
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Síntesis de levodopa
Los pasos concretos de la levodopa sintética son los siguientes:
1. La fenilalanina genera amina primaria de fenilalanina bajo la acción del agente reductor:
Mezcle fenilalanina con una cantidad adecuada de agente reductor y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor de pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener la amina primaria de fenilalanina.
C6H5CH2CH(NH2)COOH más [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH más [H2O]
2. La amina primaria de fenilalanina reacciona con cloruro de acetilo para formar acetilato de fenilalanina:
Mezcle la amina primaria de fenilalanina con una cantidad adecuada de cloruro de acetilo y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor de pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener fenilalanina acetilada.
C6H5CH2CH(NH2)COH más ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 más HCl
3. El acetilato de fenilalanina reacciona con el ácido yodhídrico para generar yodo de fenilalanina:
Mezcle acetilato de fenilalanina con una cantidad adecuada de ácido yodhídrico y agua y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor de pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener fenilalanina yodada.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 más HI → C6H5CH2CH(NH2)COI más H2O
4. La fenilalanina yodada reacciona con la hidracina para generar fenilhidrazina:
Mezcle yodo de fenilalanina con una cantidad adecuada de hidrazina y agua y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor del pH a neutro con ácido clorhídrico, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener fenilhidrazina.
C6H5CH2CH(NH2)COI más H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH más NH4I más CO2
5. La fenilhidrazina reacciona con hidrato de hidrazina y ácido clorhídrico para formar hidrazinobencilcetona:
Mezcle fenilhidrazina con una cantidad adecuada de hidrato de hidrazina, ácido clorhídrico y agua, y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor de pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener hidrazinobencilcetona.
C6H5CH=NH más NH4I más HCl más H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 más AgCl
6. La hidrazinobencilcetona genera dihidrógeno benzofurano disódico bajo la acción del sodio metálico:
Mezcle hidrazinobencilcetona con sodio metálico, etanol, etc. y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor de pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener dihidrógenobenzofurano disódico.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 más NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 más AgNO3 más NH3
7. El dihidrógeno benzofurano disódico genera dopaquinona bajo la acción del oxidante:
Mezcle dihidrógenobenzofurano disódico con oxidante, hidróxido de sodio y agua, y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor del pH a neutro con ácido clorhídrico, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener dopaquinona.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 más Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 más NH3
8. La dopaquinona genera Levodopa bajo la acción del agente reductor:
Mezcle dopaquinona, agente reductor y agua y reaccione a temperatura ambiente durante 1-2 horas hasta que se complete la reacción. Agregue una cantidad adecuada de agua, ajuste el valor del pH a neutro con hidróxido de sodio, filtre para eliminar las impurezas insolubles y luego lave con agua hasta que sea neutro para obtener Levodopa.
C6H5C(O)C(O)NH2 más NaBH4 → Levodopa más NaB(OH)4 más NH3
Estructura de levodopa
La levodopa, también conocida como levodopa (L-DOPA), es un fármaco ampliamente utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson. La fórmula molecular de la levodopa es C9H11NO4 y su nombre químico es 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. Es un derivado de aminoácido que consta de un anillo de benceno y un resto de aminoácido.
En la estructura de la levodopa, la parte del anillo de benceno tiene un grupo hidroxilo orto sustituido y un grupo hidroxilo meta sustituido, lo que hace que la levodopa tenga dos grupos hidroxilo. En la tercera posición del anillo de benceno hay una cadena lateral de aminoácido. Esta cadena lateral consta de un átomo de carbono y su átomo de hidrógeno unido.
La configuración tridimensional de Levodopa es zurda (L-), por lo que se denomina "levodopa". Es un sólido cristalino blanco que es soluble en agua. La levodopa es polar y, por tanto, puede experimentar algunos efectos sobre la absorción y el metabolismo del fármaco.
La levodopa es un profármaco que se convierte en dopamina en el cerebro después de administrarse por vía oral en el cuerpo. La dopamina es un neurotransmisor importante que presenta una deficiencia grave en personas con enfermedad de Parkinson. Una vez que la levodopa ingresa al cerebro, se convierte en dopamina mediante la acción de la dopa descarboxilasa, lo que aumenta los niveles de dopamina y alivia los síntomas de la enfermedad de Parkinson.
En general, la Levodopa es un fármaco con una estructura molecular específica, su nombre químico es 3-(3,4-dihidroxifenil)-L-alanina. Es un profármaco que trata la enfermedad de Parkinson convirtiéndola en dopamina en el cuerpo.