carbazocromo(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H12N4O3 y CAS 69-81-8, perteneciente a los derivados de imidazol. Suele presentarse en forma de cristales rojos o polvo rojo. La solubilidad en agua es baja, pero se puede disolver bien en algunos disolventes orgánicos, como dimetilsulfóxido (DMSO), etanol, metanol, etc. Puede absorber la luz visible, su pico de absorción se encuentra en la región ultravioleta-visible y muestra color rojo o marrón rojizo. Relativamente estable a la mayoría de los químicos comunes, pero puede ser sensible a agentes oxidantes fuertes o condiciones ácidas. Puede producirse descomposición u otras reacciones irreversibles en condiciones de alta temperatura. Tiene cierta fotosensibilidad y puede sufrir reacciones fotoquímicas bajo la luz solar o ultravioleta.
|
|
|
Con el aumento de su uso, la gente le presta cada vez más atención, por lo que comenzaron a explorar su método de síntesis. El siguiente es un breve método de síntesis de laboratorio del carbazocromo:
1. Síntesis de 3-nitro-4-hidroxipirimidina (3-nitro-4-hidroxipirimidina):
C4H6N2más NaNO2más Hmás → C4H4N3O3más Namás
- Tome 3,4-dihidropirimidina (3,4-dihidropirimidina) y nitrito de sodio (NaNO2) y reaccione en condiciones ácidas.
- Para la reacción utilizar un medio ácido adecuado como ácido sulfúrico diluido (H2SO4) o ácido clorhídrico (HCl).
- Una vez completada la reacción, el producto de 3-nitro-4-hidroxipirimidina se obtiene mediante cristalización u otros métodos de purificación.
2. Síntesis de 3-nitro-4-(anilino)pirimidina (3-nitro-4-anilinopirimidina):
C4H4N3O3más C6H5NUEVA HAMPSHIRE2más Na2CO3 → C10H8N4O3más H2O más CO2
- Aminación de 3-nitro-4-hidroxipirimidina con anilina en condiciones básicas.
- En la reacción se puede utilizar carbonato de sodio (Na2CO3) o amoniaco (NH3·H2O) como medio alcalino.
- Una vez completada la reacción, el producto 3-nitro-4-(anilino)pirimidina se obtiene mediante cristalización u otros métodos de purificación.
3. Síntesis de compuestos precursores del Carbazocromo:
C10H8N4O3más H2ENTONCES4más HNO3→ Compuesto precursor del carbazocromo
- Reacción de nitración de 3-nitro-4-(anilino)pirimidina en una solución mixta de ácido sulfúrico y ácido nítrico.
- En la reacción utilice ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado, preste atención al control de temperatura y tiempo de la reacción.
- La reacción de nitración produce el compuesto precursor del carbazocromo.
4. Reducción para obtener el producto Carbazocromo final:
Compuesto precursor de carbazocromo más agente reductor más H2O → Carbazocromo más subproducto
- Los compuestos precursores del carbazocromo se reducen utilizando un agente reductor apropiado como el Bisulfito de Sodio o el Sulfito de Sodio.
- Las condiciones y métodos de reacción se determinan según las necesidades específicas y la información bibliográfica.
- Finalmente, el producto Carbazocromo puro se obtiene mediante cristalización u otros métodos de purificación.
Los pasos detallados para la síntesis de carbazocromo mediante la reacción de acoplamiento de ácido carboxílico aromático e imidazol son los siguientes:
1. Reacción de ácido carboxílico aromático (como el ácido benzoico) con imidazol para formar sal de imidazolio de ácido aromático. La reacción debe realizarse a temperatura ambiente en un disolvente orgánico como dimetilsulfóxido o dimetilformamida.
Ácido carboxílico aromático más C3H4N2→ sal de imidazolio del ácido aromático
2. En condiciones alcalinas, agregue sulfito de sodio (Na2ENTONCES3) o bisulfito de sodio (NaHSO3) como agente reductor para reducir la sal de imidazolio del ácido aromático a carbazocromo.
Sal de imidazolio de ácido aromático más agente reductor → C10H12N4O3más subproducto
Por ejemplo usando sulfito de sodio como agente reductor:
Sal de imidazolio de ácido aromático más Na2ENTONCES3 → C10H12N4O3más subproducto
El producto final es carbazocromo con algunos subproductos.
Los pasos detallados para la síntesis de carbazocromo mediante la reacción de acoplamiento de compuestos de anilina y pirimidina son los siguientes:
Anilina más pirimidina más agente de acoplamiento → Carbazocromo más subproducto
1. Prepare el sistema de reacción: en un disolvente orgánico seco (como dimetilsulfóxido o diclorometano), disuelva los compuestos de anilina y pirimidina.
2. Agregue el agente de acoplamiento: agregue lentamente el agente de acoplamiento gota a gota a la solución de reacción. Los agentes de acoplamiento utilizados habitualmente son el dianhídrido pimélico (DCC) o la 1-propil-3-(3-dimetilaminopropil)carboximida (HATU). Estos agentes de acoplamiento pueden facilitar la reacción de acoplamiento de anilinas y pirimidinas.
3. Agitar el sistema de reacción: Agitar la mezcla de reacción y mantener una determinada temperatura de reacción. Normalmente, la reacción se lleva a cabo entre la temperatura ambiente y el punto de ebullición del sistema de reacción.
4. Finalización de la reacción: observe el progreso de la reacción, normalmente se requiere un tiempo de reacción prolongado. Cuando se completa la reacción, la formación del producto se puede verificar mediante TLC (cromatografía en capa fina) u otros métodos analíticos.
5. Cristalización y separación de productos: los productos del sistema de reacción se separan y purifican mediante cristalización, filtración y lavado.
6. Secar el producto: secar el producto aislado en condiciones adecuadas para obtener el producto puro de Carbazocromo.
El carbazocromo es un compuesto orgánico con diversas propiedades reactivas.
1. Reacción de oxidación:
(1) Reacción de oxidación del carbazocromo: el carbazocromo puede sufrir una reacción de oxidación en presencia de un agente oxidante para generar los productos de oxidación correspondientes.
Carbazocromo más agente oxidante → producto de oxidación
(por ejemplo: C10H12N4O3más H2O2→ productos de oxidación)
2. Reacción de reducción:
(1) Reacción de reducción del carbazocromo: el carbazocromo se puede reducir al producto de reducción correspondiente mediante un agente reductor.
Carbazocromo más agente reductor → producto reducido
(por ejemplo: C10H12N4O3más HNaO3S → producto reducido)
3. Reacción de hidroxilación:
(1) Reacción de hidroxilación del carbazocromo: el carbazocromo puede sufrir una reacción de hidroxilación bajo la acción de un agente hidroxilante para generar productos con grupos hidroxilo.
Carbazocromo más agente hidroxilante → producto hidroxilado
(Ejemplo: C10H12N4O3más Na2O3Te → Producto hidroxilado)
4. Reacción de aminación terciaria:
(1) Reacción de aminación terciaria del carbazocromo: el carbazocromo puede reaccionar con sustratos de amina terciaria para generar los correspondientes productos de aminación terciaria.
Carbazocromo más sustrato de amina terciaria → producto aminado terciario
(Ejemplo: C10H12N4O3más C3H9N → producto de aminación terciaria)
5. Reacción de esterificación:
(1) Reacción de esterificación del carbazocromo: el carbazocromo puede reaccionar con anhídrido ácido para generar los productos de esterificación correspondientes.
Carbazocromo más anhídrido → producto de esterificación
(por ejemplo: C10H12N4O3más C4H6O3→ producto de esterificación)
6. Reacción de carbonilación:
(1) Reacción de carbonilación del carbazocromo: el carbazocromo puede reaccionar con reactivos de carbonilación para generar los productos de carbonilación correspondientes.
Carbazocromo más reactivo de carbonilación → producto de carbonilación
(Ejemplo: C10H12N4O3más dimetilestannita → producto de carbonilación)
7. Reacción de deshidratación:
(1) Reacción de deshidratación del carbazocromo: el carbazocromo puede sufrir una reacción de deshidratación bajo la acción de un reactivo deshidratante para generar el producto de deshidratación correspondiente.
Carbazocromo más reactivo de deshidratación → producto de deshidratación
(por ejemplo: C10H12N4O3más H3O4P → producto de deshidratación)
8. Reacción de eliminación:
(1) Reacción de eliminación de carbazocromo: el carbazocromo puede sufrir una reacción de eliminación bajo la acción del reactivo de eliminación para generar los productos de eliminación correspondientes.
Carbazocromo más reactivo decapado → producto decapado
(por ejemplo: C10H12N4O3más NaOH → producto de tira)
9. Reacción ácido-base:
(1) Reacción ácido-base del carbazocromo: el carbazocromo puede reaccionar con un ácido o una base, sufrir una reacción de neutralización y formar los correspondientes compuestos salinos.
Carbazocromo más ácido → compuesto de sal
(Ejemplo: C10H12N4O3más ClH → clorhidrato de carbazocromo)
Las descripciones de estas propiedades de reacción y ecuaciones químicas son únicamente de naturaleza general, y las condiciones y productos de reacción específicos pueden variar según las condiciones experimentales y los detalles específicos de las reacciones. Por lo tanto, asegúrese de consultar la literatura relevante y la orientación profesional al realizar cualquier experimento o aplicación.