5-Cloruro de clorovalerililo(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-clorovaleril-cloruro-cas-1575-61-7.html) es un compuesto orgánico que contiene ácido carboxílico y grupos halógenos en su estructura. Este compuesto se puede sintetizar por varios métodos. Algunos de estos métodos se describen a continuación:
1. Cloración del ácido pentacloroacético:
El ácido pentacloroacético se prepara añadiendo un exceso de ácido clorhídrico a temperatura ambiente. Se pueden tomar los siguientes pasos:
(1.) Preparar reactivos:
Ácido pentacloroacético, oxicloruro de fósforo, agua desionizada o desecante
(2.) Preparar la mezcla de reacción:
En una botella de reacción seca, agregue ácido pentacloroacético y oxicloruro de fósforo al agua desionizada o un desecante, mientras agita y enfría el material de reacción por debajo de 0 grados.
(3.) Agregue 5-cloruro de clorovaleril:
Agregue lentamente {{0}}cloruro de clorovalerililo a la mezcla de reacción mientras mantiene la temperatura por debajo de 0 grados. Una vez completada la adición, la mezcla de reacción se vuelve de color blanco lechoso.
(4.) Para más reacciones:
Mantenga la mezcla de reacción por debajo de 0 grados y continúe revolviendo durante 30 minutos, luego agregue una cierta cantidad de agua desionizada o desecante para que la mezcla de reacción se vuelva de color amarillo pálido.
(5.) Producto aislado:
La mezcla de reacción se sometió a destilación al vacío para separar el producto, en cuyo momento se obtuvo inicialmente el producto de cloruro de 5-clorovalerililo.
(6.) Producto purificado:
El producto de cloruro de {{0}}clorovalerililo obtenido anteriormente se puede purificar mediante recristalización en carbonato de dimetilo por debajo de 0 grados, y luego se puede obtener cloruro de 5-clorovalerililo puro mediante filtrado y secado.
Cabe señalar que en los pasos del método de cloración, los reactivos y la mezcla de reacción deben mantenerse en condiciones secas y de baja temperatura para garantizar el éxito de la reacción y la purificación del producto. Además, el oxicloruro de fósforo durante la reacción debe manipularse con sumo cuidado para evitar reacciones químicas peligrosas.
2. Ácido carboxílico y halogenación de 5-ácido cloropentanoico:
El ácido 5-cloropentanoico reacciona con el tricloruro de ácido fosforoso para producir cloruro de 5-ácido cloropentanoico. Luego se hace reaccionar con mercaptoetanol para formar un mercaptoéster, que luego se puede procesar en un haloácido. Reacciones de ácido carboxílico y halogenación y sus pasos detallados.
(1.) Reacción del ácido carboxílico del 5-cloruro de clorovalerililo
En primer lugar, la reacción del ácido carboxílico del 5-cloruro de clorovaleril requiere el uso de acetona-HCl.
Paso 1: agregue 5-cloruro de clorovaleril y acetona a dos matraces secos de fondo redondo por separado.
Paso 2: Se bombeó gas cloruro de hidrógeno a uno de los matraces de fondo redondo y se hizo reaccionar a temperatura ambiente durante 2 horas.
Paso 3: Transferir la mezcla de reacción a un embudo de decantación y extraer el producto con éter
Paso 4: Agregar solución de ácido clorhídrico diluido, agua y NaOH concentrado uno por uno, y finalmente la capa de éter se seca con ácido sulfúrico de sodio anhidro y luego se destila para obtener el producto final 5-Cloruro de clorovalerililo.
(2.) Reacción de halogenación del cloruro de 5-clorovalerililo
La halogenación del 5-cloruro de clorovalerililo se lleva a cabo mediante cloruro de fósforo.
Paso 1: ponga 5-cloruro de clorovaleril y cloruro de fósforo en el matraz de reacción e inserte la varilla de vidrio para agitar.
Paso 2: Agregar N,N-dietilformamida (DMF) según el peso de cloruro de fósforo y continuar mezclando y removiendo.
Paso 3: Continúe agregando N,N-dietilformamida, revuelva y controle la temperatura para que no exceda los 35 grados.
Paso 4: Después de completar la reacción, diluya el producto con agua.
Paso 5: Se añadió una pequeña cantidad de hidróxido de sodio y la fase orgánica superior se extrajo con éter.
Paso 6: Secar la capa de éter con ácido sulfúrico de sodio anhidro y realizar la destilación para obtener el producto final 5-Cloruro de clorovalerililo.
Resumir:
Los anteriores son los pasos del ácido carboxílico y la reacción de halogenación del cloruro de 5-clorovalerililo. Estas reacciones son métodos comúnmente utilizados en química orgánica. A través de estas reacciones, se pueden sintetizar una serie de compuestos orgánicos, proporcionando medios y métodos importantes para la investigación en química orgánica.
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3. Carbonilación y halogenación de acetona:
Primero, necesitamos entender el proceso de carbonilación de la acetona. Este proceso se usa para convertir el doble enlace carbono-carbono en el medio de la acetona en un grupo carbonilo, por lo tanto, durante la carbonilación, la estructura molecular de la acetona cambia. La ecuación de reacción de este proceso es la siguiente:
CH3COCH3más H2O más Hmás→ CH3COCH2OH2 más
En términos simples, cuando la acetona se expone a condiciones ácidas, pierde un ion hidroxilo y lo reemplaza con un ion hidrógeno. Como resultado, aumentará el grado de carbonilación de la acetona.
Ahora, podemos comenzar a explorar la reacción del 5-cloruro de clorovaleril y la acetona. Este proceso se puede dividir en dos pasos: el primer paso es la carbonilación de la acetona y el segundo paso es la halogenación del 5-cloruro de clorovalerililo. A continuación se muestra una descripción de los pasos detallados.
El primer paso: carbonilación de acetona:
Haremos este paso en condiciones ácidas, agregando un alcohol como catalizador. Se puede utilizar cualquier solución de ácido diluido, como ácido sulfúrico o clorhídrico. Proceder de la siguiente:
1. Mezcle acetona, ácido clorhídrico y metanol. Generalmente se usa una proporción de 1:1:1, pero se puede escalar según sea necesario.
2. Caliente la mezcla a la temperatura de reacción (generalmente alrededor de 80-100 grados) y agregue un poco de catalizador de ácido sulfúrico a la mezcla para acelerar la velocidad de reacción.
3. Después de que se haya llevado a cabo la reacción durante un cierto período de tiempo, diluiremos la mezcla con agua para purificar el producto de la reacción.
4. Utilice un embudo de decantación para separar el agua y los compuestos orgánicos.
Mediante este paso, podemos convertir el enlace C=C de la acetona en un grupo carbonilo, produciendo así CH3COCH2OH2 más, el compuesto de homocarbonilo de la acetona. Esto es muy importante para las respuestas posteriores.
El segundo paso: halogenación de 5-cloruro de clorovalerililo:
Este paso consiste en introducir 5-cloruro de clorovalerililo en el sistema de reacción y reaccionar con el compuesto de acetona con alto contenido de carbonilo. Proceder de la siguiente:
1. Mezcle el compuesto con alto contenido de carbonilo de acetona y cloruro de 5-clorovalerililo. En general, se usan 4,5 moles de acetona y 1 mol de 5-cloruro de clorovalerililo para mezclar, pero la proporción específica se puede ajustar según sea necesario.
2. Agregue el catalizador de carbonato de sodio y mezcle los reactivos.
3. Luego, la mezcla se calienta a la temperatura de reacción (típicamente alrededor de 80-110 grados).
4. Durante la reacción, los reactivos se halogenarán a través de una reacción catalizada por ácido, y el producto final se formará en este momento: 5-cloro-3-cloruro de oxopentanoilo.
5. Finalmente, diluimos el compuesto resultante con agua y separamos el agua del compuesto orgánico por separación.
El cloruro de 5-cloro-3-oxopentanoilo es un compuesto intermedio que se puede utilizar para sintetizar otros compuestos orgánicos. La ecuación de reacción de todo el proceso de reacción es la siguiente:
CH3COCH2OH2 másmás C5H9ClO más Na2CO3 → C7H10Cl O2más CO2más H2O más NaCl
Esta ecuación de reacción cubre todo el proceso de carbonilación de acetona y halogenación de 5-cloruro de clorovaleril para obtener el producto final.
4. Halogenación de 5-cloropentanol:
El 5-cloropentanol se convirtió en 5-cloropenteno con cloruro de tionilo. Luego, este material se puede convertir en cloruro de 5-clorovaleralilo por reacción con tricloruro de ácido fosforoso seguido de la adición de diclorometano y tetraacetato de dietilo para generar el haloácido de 5-ácido clorovalérico. Primero, necesitamos preparar las necesidades del laboratorio, incluyendo:
1. Reactor o matraz de fondo redondo (100 mL);
2. Clorhidrato de sodio (NaCl) y ácido clorhídrico (HCl);
3. 5-cloropentanol y cloruro férrico anhidro (FeCl3);
4. Óxido de aluminio (Al2O3) y tetracloruro de carbono (CCl4);
5. Disolventes de éter, baño de agua y baño de hielo.
A continuación, comenzamos el paso de halogenación de 5-cloropentanol:
Paso 1: agregue 5-cloropentanol (1.0 ml, 10 mmol) en un matraz de fondo redondo seco;
Paso 2: Agregue ácido clorhídrico (2 mL, relación molar 1:1) en un matraz de fondo redondo, caliéntelo a temperatura ambiente durante 15 minutos;
Paso 3: Agregue una solución de NaCl al 30 por ciento (2 mL) al reactivo, colóquelo en un baño de agua para que se caliente;
Paso 4: Después de calentar y agitar por completo, use un embudo de separación para separar la capa acuosa y la capa orgánica, y recoja la capa orgánica en un matraz de fondo redondo limpio;
Paso 5: Agregar cloruro férrico anhidro (5 g) y alúmina (5 g) a un matraz de fondo redondo y agitar a temperatura ambiente durante 30 minutos;
Paso 6: agregue tetracloruro de carbono (10 ml) para la extracción, coloque un embudo de decantación en el tapón de madera, separe la capa orgánica y la capa acuosa y recoja la capa orgánica en un matraz limpio de fondo redondo;
Paso 7: uso de solución concentrada de ácido clorhídrico para acidificar la capa orgánica;
Paso 8: Disolver la materia orgánica en un solvente etéreo, filtrar y secar;
Paso 9: use un evaporador rotatorio para eliminar el solvente y obtener el cloruro de 5-clorovalerililo, un producto halogenado de 5-cloropentanol.
En términos generales, esta reacción es relativamente estable y segura, y se puede obtener el producto esperado en el experimento. Al realizar reacciones de halogenación, se debe tener especial cuidado para evitar el contacto de los ojos y la piel con los haluros, y se debe proporcionar una buena ventilación. Si ocurre alguna reacción química anormal en la reacción, deténgala inmediatamente y tome las medidas de seguridad adecuadas.
5. Reacción de halogenación del ácido bromobutírico:
La reacción de halogenación de 5-cloruro de clorovaleril y ácido bromobutírico es una reacción de síntesis orgánica común, y los grupos funcionales reactivos en sus estructuras químicas pueden usarse para reacciones de sustitución para obtener nuevos compuestos orgánicos.
Los pasos de la reacción son los siguientes:
(1.) Preparación de reactivos: primero, se deben preparar los reactivos de 5-cloruro de clorovalerililo y ácido bromobutírico. El cloruro de 5-clorovalerililo se puede preparar mediante la cloración de 5-ácido clorovalérico y cloruro de tionilo. El ácido bromobutírico se puede preparar mediante la reacción de sustitución de butanol y bromo.
(2.) Preparación de la solución de reacción: disuelva el 5-cloruro de clorovalerililo y el ácido bromobutírico preparados en un disolvente orgánico seco, como diclorometano o benceno, respectivamente.
(3.) Agregue catalizador: agregue una cantidad apropiada de catalizador, generalmente use hidróxido de sodio o cloruro férrico, etc.
(4.) Proceso de reacción: agregue lentamente los dos líquidos de reacción gota a gota en el reactor y caliente la reacción. El tiempo de reacción es de varias horas y la temperatura de reacción generalmente se controla por debajo del punto de ebullición del reactivo.
(5.) Tratamiento al final de la reacción: después de la reacción, trate la sustancia de reacción con agua fría o solución de ácido clorhídrico para eliminar el residuo de reacción y el catalizador. El producto halogenado resultante se separó por extracción y separación, se condensó y filtró para obtener un producto puro.
El mecanismo de la reacción es el siguiente: primero, el catalizador acidifica aún más el grupo carboxilo del ácido bromobutírico, lo que facilita su sustitución. En segundo lugar, el grupo cloroalquilo del 5-cloruro de clorovalerililo sufre una reacción de sustitución con el grupo carboxilo del ácido bromobutírico para producir un producto halogenado. Finalmente, la solución se filtró para obtener el producto halogenado puro.
Los anteriores son varios métodos sintéticos principales, todos los cuales pueden obtener cloruro de 5-clorovalerililo. La elección del método sintético también depende de la disponibilidad de reactivos, el costo y el equipo y los productos químicos disponibles en el laboratorio.