reactivo de Burgess(también conocido como deshidratador Burgess) es un reactivo de deshidratación comúnmente utilizado en química orgánica, utilizado principalmente para convertir amidas en nitrilos. Esta transformación es muy importante en la síntesis orgánica, ya que el nitrilo es un grupo funcional con múltiples usos en la química orgánica.
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Los pasos detallados para sintetizar un reactivo de Burgess son los siguientes:
1. Preparar reactivos y disolventes: metanol anhidro, benceno anhidro, P2O5, POCl3, SOCl2, PCl5 y otros agentes deshidratantes.
2. Mezcle la amida con una cantidad adecuada de agente deshidratante, normalmente mezclando la amida con una cantidad adecuada de P2O5 y agitando uniformemente.
3. Calentar la mezcla a una temperatura adecuada, generalmente 100-150 grados, para promover la reacción de deshidratación.
4. Durante el proceso de calentamiento, la humedad y otras sustancias volátiles en la solución de reacción se evaporan gradualmente y la reacción continúa hasta que se seca.
5. Una vez completada la reacción, enfríe la solución de reacción a temperatura ambiente y luego realice una destilación al vacío para eliminar aún más los agentes deshidratantes residuales y otras sustancias volátiles.
6. Recoger el destilado obtenido de la destilación, normalmente nitrilo, y refinarlo mediante operaciones como la recristalización o la extracción para obtener nitrilo de alta pureza.
La siguiente es la ecuación química para el primer método:
Las amidas reaccionan con agentes deshidratantes para producir nitrilos:
RCONH2 → RCN+H2O
Entre ellos, R representa un grupo hidrocarbonado.
El calentamiento favorece el progreso de la reacción:
RCONH2+H2O → RCN+2H2O
Destilación al vacío para eliminar agentes deshidratantes residuales y otras sustancias volátiles:
P2O5 → P2O3+O2
POCl3 → PCl3+O2
SOCl2 → SO2+Cl2
PCl5 → PCl3+Cl2
Nitrilo refinado:
RCN+H2O → RCONH2
Entre ellos, R representa un grupo hidrocarbonado.
Segundo método: utilizar P2O5 como agente deshidratante.
Además de utilizar P2O5 como agente deshidratante, existen otros métodos para sintetizar reactivos de Burgess. El siguiente es uno de los métodos comúnmente utilizados, que utiliza cloruro de metanosulfonilo (CH3SO2Cl) como agente deshidratante.
Ecuacion quimica
La amida reacciona con P2O5:
RCONH2+P2O5 → RCONH-P2O5
Calentamiento y deshidratación:
RCONH-P2O5 → RCONH2+P2O5
Entre ellos, R representa el grupo hidrocarbonado.
En esta reacción, el P2O5 reacciona con la amida para convertirla en la fosforamida correspondiente. Luego, la fosforamida se calienta para eliminar la humedad y generar nitrilo. En este proceso, el propio P2O5 es a la vez reactivo y agente deshidratante.
Pasos de síntesis:
1. Agregue una cantidad adecuada de amida a un matraz seco y luego dilúyala hasta la concentración adecuada con disolvente anhidro.
Adición de cloruro de metanosulfonilo
2. Agregue el cloruro de metanosulfonilo calculado a la solución que contiene amida. Tenga cuidado de asegurarse de que el cloruro de metanosulfonilo sea anhidro; de lo contrario, será necesario un tratamiento previo para eliminar la humedad.
Reacción de calentamiento
3. Calentar la mezcla a una temperatura adecuada, generalmente entre temperatura ambiente y temperatura media (25-60 grados). Esta temperatura depende de la amida específica y del tiempo de reacción requerido. Continúe calentando hasta eliminar toda el agua. Durante este proceso se generará una pequeña cantidad de vapor de agua, por lo que se necesita un condensador eficaz para recoger este vapor.
4. Post tratamiento y separación de productos. Una vez eliminada toda el agua, enfríe la mezcla a temperatura ambiente. Debido a la volatilidad del nitrilo generado, se puede separar de los productos restantes mediante una simple destilación al vacío. Recoger esta fracción, que debería contener el nitrilo generado.
5. Purificación del producto. El nitrilo obtenido puede requerir una purificación adicional para eliminar cualquier impureza residual. Esto se puede lograr mediante recristalización o refinamiento con adsorbentes apropiados.
6. Eliminación de residuos. El cloruro de metanosulfonilo usado es un residuo peligroso que no puede descargarse directamente al medio ambiente. Debe almacenarse en contenedores adecuados y entregarse a una empresa profesional de eliminación de residuos para su eliminación.
7. Registro y recogida de datos. A lo largo de todo el proceso de síntesis se deben registrar todos los pasos y datos, como temperatura de reacción, tiempo de reacción, cantidad de materias primas y productos, etc., para su posterior análisis y posibles mejoras.
Tercer método: utilizar anhídrido trifluoroacético (TFAA) - trietilamina como agente deshidratante
Además de utilizar P2O5 y cloruro de metanosulfonilo como agentes deshidratantes, existen otros métodos para sintetizar reactivos de Burgess. El siguiente es uno de los métodos comúnmente utilizados, que utiliza anhídrido trifluoroacético (TFAA): trietilamina como agente deshidratante.
Ecuacion quimica
La amida reacciona con anhídrido trifluoroacético:
RCONH2+C4F6O3 → RCONH-C4F6O3
Tratamiento con trietilamina:
RCONH-C4F6O3+(C2H5) 3N → RCONH-CN+(C2H5) 3N-H++C4F6O3-
Separación de productos:
Separación por destilación RCONH-CN
Entre ellos, R representa un grupo alquilo, TFAA representa anhídrido trifluoroacético y (C2H5)3N representa trietilamina.
En esta reacción, el anhídrido trifluoroacético reacciona primero con la amida para convertirla en la amida trifluoroacética correspondiente. Luego, la trietilamina reacciona con la trifluoroacetamida para convertirla en nitrilo. Finalmente, el nitrilo generado se separa de la mezcla de reacción mediante destilación.
Pasos de síntesis:
1. Agregue una cantidad adecuada de amida a un matraz seco y luego dilúyala hasta la concentración adecuada con disolvente anhidro.
Añadir anhídrido trifluoroacético y trietilamina.
2. Agregue secuencialmente el anhídrido trifluoroacético y la trietilamina calculados a la solución que contiene amida. Asegúrese de que todos los reactivos sean anhidros; de lo contrario, será necesario un tratamiento previo para eliminar la humedad.
3. Reacción de calentamiento. Calienta la mezcla a una temperatura adecuada, generalmente entre temperatura ambiente y temperatura media (25-60 grados). Esta temperatura depende de la amida específica y del tiempo de reacción requerido. Continúe calentando hasta eliminar toda el agua. Este proceso generará una gran cantidad de sustancias volátiles, por lo que se necesita un condensador eficaz para recoger estos vapores.
4. Después del tratamiento y la separación del producto, cuando se haya eliminado toda el agua, enfríe la mezcla a temperatura ambiente. Debido a la volatilidad del nitrilo generado, se puede separar de los productos restantes mediante una simple destilación al vacío. Recoger esta fracción, que debería contener el nitrilo generado.
5. La purificación del producto puede requerir una purificación adicional para eliminar cualquier impureza residual del nitrilo obtenido. Esto se puede lograr mediante recristalización o refinamiento con adsorbentes apropiados.
6. El tratamiento de residuos, el anhídrido trifluoroacético usado, la trietilamina y los nitrilos generados son residuos peligrosos y no pueden descargarse directamente al medio ambiente. Debe almacenarse en contenedores adecuados y entregarse a una empresa profesional de eliminación de residuos para su eliminación.
7. Registro y recogida de datos: A lo largo de todo el proceso de síntesis se deben registrar todos los pasos y datos, como temperatura de reacción, tiempo de reacción, cantidad de materias primas y productos, etc., para su posterior análisis y posible mejora.
8. Verificación y control de calidad: Una vez completada la síntesis, se deben utilizar métodos analíticos apropiados (como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear, espectroscopia infrarroja, etc.) para verificar la pureza y estructura del producto. Si es posible, también se deben hacer comparaciones con estándares conocidos.