ColesterolTiene una amplia gama de efectos fisiológicos en el organismo, pero cuando es excesivo, puede provocar hipercolesterolemia y tener efectos adversos en el organismo. Las investigaciones modernas han descubierto que la aterosclerosis, la trombosis venosa y la colelitiasis están estrechamente relacionadas con la hipercolesterolemia. Si se trata simplemente de colesterol alto, la regulación dietética es el mejor método. Si además se acompaña de hipertensión, lo mejor es controlar la presión arterial y utilizar fármacos antihipertensivos siempre que un médico confirme que se trata de hipertensión. La hipercolesterolemia es una causa muy importante de aterosclerosis, así que preste atención.
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El colesterol en la naturaleza se encuentra principalmente en los alimentos de origen animal, algunas plantas contienen colesterol y la mayoría de las plantas contienen sustancias estructuralmente similares al colesterol: los esteroles vegetales. Los esteroles vegetales no tienen ningún efecto aterogénico. En la mucosa intestinal, los esteroles vegetales (especialmente el sitosterol) pueden inhibir competitivamente la absorción de colesterol. Los siguientes son métodos de síntesis de laboratorio comunes como referencia.
Método 1:
El proceso de síntesis del colesterol es relativamente complejo, con casi 30 pasos de reacción, y todo el proceso se puede dividir en tres etapas.
Generación de 1.3-3-metilglutaraldehído ligero COA (HMGCOA)
En el citoplasma, la tioliasa y la HMGCOA sintasa catalizan tres moléculas de etilenglicol COA para generar HMGCOA, que es el mismo mecanismo que la formación de cuerpos cetónicos. Sin embargo, la localización intracelular es diferente y este proceso ocurre en el citoplasma, mientras que la generación de cuerpos cetónicos ocurre en las mitocondrias de las células del hígado. Por lo tanto, hay dos conjuntos de isoenzimas en las células del hígado que sufren las reacciones anteriores respectivamente.
2. Generación de ácido mevalónico (MVA)
Bajo la catálisis de la HMGCOA reductasa, la HMGCoA consume dos moléculas de NADPH+H+ para formar ácido metiloleico (MVA).
Este proceso es irreversible y la HMG CoA reductasa es una enzima limitante de la velocidad de síntesis del colesterol.
3. Producción de colesterol
MVA sufre fosforilación, desproteinización, desalquilación y condensación para generar escualeno que contiene 30C, que luego es catalizado por la retículo endoplásmico ciclasa y oxigenasa para producir lanolina esterol. Este último sufre múltiples reacciones, como la redox, y finalmente pierde tres C, lo que da lugar a la síntesis de colesterol 27C.
Método 2:
Uso de acetil CoA y ácido palmítico como materias primas: el proceso de síntesis de colesterol a través de la vía del cetoglutarato se puede dividir a grandes rasgos en los siguientes pasos:
1. El acetil CoA y el ácido palmítico se condensan en acetil CoA bajo la acción de la acetil CoA tioliasa. Esta reacción es una reacción de tiolisis y el producto acetilacetil CoA es un compuesto de anillo de cinco miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
CH3CO-CoA + CH2(COOH)CH2CH2CH2CH3→ CH3CO-CoA + CH3Cacao
2. La acetilacetilCoA reacciona con el trifosfoglicerato bajo la catálisis de la HMG-CoA sintasa para generar HMG-CoA. Esta reacción es una reacción de condensación y el producto HMG-CoA es un compuesto de anillo de seis miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
CH3CO-CoA + H2O → HMG-CoA + CH3COOH
3. Bajo la acción de la HMG-CoA liasa, la HMG-CoA se escinde en mevalonato. Esta reacción es una reacción de craqueo y el producto mevalonato es un compuesto cíclico de cinco miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
HMG-CoA → CH2=CH (CH2) 3CHO + CO2
4. Bajo la acción de la mevalonato quinasa, el mevalonato reacciona con el ATP para producir mevalonato pirofosfato. Esta reacción es una reacción de fosforilación y el producto pirofosfato de mevalonato es un compuesto de alta energía. La ecuación química para este paso es la siguiente:
CH2=CH(CH2)3CHO + C3H7ClN2O2S → CH2=CH (CH2) 3PP + C10H15N5O10P2
5. Bajo la acción de la escualeno ciclasa, el pirofosfato de metilhidroxivalerato se cicla para formar escualeno. Esta reacción es una reacción de ciclación y el producto escualeno es un compuesto cíclico de siete miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
CH2=CH (CH2)3OPP → (CH2)5C=O
6. Bajo la acción de la escualeno reductasa, el escualeno reacciona con NADPH+H+ para generar colesterol. Esta reacción es una reacción de reducción y el colesterol producto es un compuesto de anillo de seis miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
(CH2)5C=O+NADPH + H+→ CH2OH-(CHOH)4-COOH
Método 3:
El proceso de síntesis de colesterol a partir de pirofosfato de isopenteno a través del anillo de escualeno se puede dividir a grandes rasgos en los siguientes pasos:
1. El pirofosfato de isopenteno reacciona con ATP bajo la catálisis de la escualeno sintasa para producir pirofosfato de escualeno. Esta reacción es una reacción de fosforilación y el producto pirofosfato de escualeno es un compuesto de alta energía. La ecuación química para este paso es la siguiente:
C5H8O4P + C3H7ClN2O2S → C5H8O4P + C10H15N5O10P2 + C3H7N
2. El pirofosfato de escualeno reacciona con NADPH+H+ bajo la acción de la escualeno pirofosfato reductasa para generar escualeno. Esta reacción es una reacción de reducción y el producto escualeno es un compuesto cíclico de siete miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
C5H8O4P-C10H15N5O10P2+ NADPH + H+→ C5H8O + NADP+ + C3H7N
3. Bajo la acción de la escualeno ciclasa, el escualeno sufre ciclación para producir colesterol. Esta reacción es una reacción de ciclación y el colesterol producto es un compuesto cíclico de seis miembros. La ecuación química para este paso es la siguiente:
C5H8O + NADP+→ CH2OH-(CHOH)4-COOH + NADPH + H+ + C3H7N
La estructura del colesterol se determinó ya en 1930. En 1941, David Ritenberg y KonradBloch descubrieron que el ácido acético marcado con hidrógeno pesado era un precursor del colesterol en ratas y ratones. Más tarde, se descubrió que el esqueleto carbonado del esterol ergosterol de Neurosporarassa derivaba enteramente del ácido acético. En 1949, J. Bonner y B. Arreguin confirmaron que tres moléculas de ácido acético podían combinarse para formar una unidad simple de cinco carbonos, conocida como isopreno. Su descubrimiento está en línea con predicciones anteriores de Robert Robinson, quien creía que el colesterol es un producto de ciclación del escualeno, que puede formarse mediante la polimerización del isopreno. En 1952, Bloch y RLangdon confirmaron que el escualeno se puede convertir en colesterol y propusieron y confirmaron una vía para la biosíntesis del colesterol. En 1953, Bloch y RB Woodward propusieron la idea de ciclación, que luego fue modificada. No fue hasta 1956 que se confirmó que el intermedio desconocido similar al isopreno era ácido mevalónico. El descubrimiento del ácido mevalproico ha identificado un vínculo intermedio no resuelto en la biosíntesis del colesterol. Desde entonces, se han dilucidado en detalle las vías y la estereoquímica de la biosíntesis del colesterol.