Una molécula orgánica versátil,N-carbetoxi -4- piperidonees esencial para la investigación química y la producción farmacéutica. Debido a su distinta estructura y reactividad, esta molécula es un componente vital para muchas aplicaciones diferentes. Examinaremos las principales características estructurales de N-carbetoxi -4- piperidona, su importancia en las aplicaciones medicinales y las técnicas de síntesis típicas en esta extensa guía.
Código de producto: BM -2-1-349
Número CAS: 29976-53-2
Fórmula molecular: C8H13NO3
Peso molecular: 171.19
Número de Einecs: 249-984-5
MDL NO.: MFCD00006188
Código HS: 29333999
Analysis items: HPLC>99. 0%, LC-MS
Mercado principal: Estados Unidos, Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Bloom Tech Changzhou Factory
Servicio de tecnología: departamento de I + D -4
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Comprender la estructura química de N-carbetoxi -4- piperidona
N-carbetoxi -4- piperidona, también conocida como etil 4- oxopiperidina -1- carboxilato, es un compuesto heterocíclico con una arquitectura molecular distintiva. Su estructura consiste en varios elementos clave que contribuyen a sus propiedades y reactividad químicas:
Anillo de piperidina
El núcleo de la molécula es un anillo heterocíclico de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno. Este anillo de piperidina proporciona el andamio básico para el compuesto.
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Grupo de carbonilo
En la posición 4- del anillo de piperidina, hay un grupo carbonilo (c=o). Esta funcionalidad de cetona es una característica crítica que permite varias transformaciones químicas.
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Grupo N-carbetoxi
Unido al átomo de nitrógeno del anillo de piperidina hay un grupo de carbetoxi (-COOC2H5). Este resto consiste en un grupo de carbonilo vinculado a un grupo etoxi, proporcionando protección para el nitrógeno e influyendo en la reactividad del compuesto.
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Hibridación SP2
El carbono carbonilo en la posición 4- es hibridada SP2, creando una geometría plana alrededor de este centro y contribuyendo a la forma general de la molécula.
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La combinación de estos elementos estructurales da como resultado una molécula con una fórmula molecular de C8H13NO3 y un peso molecular de 171.19 g/mol. La presencia de una funcionalidad de cetona y carbamato enN-carbetoxi -4- piperidonePermite una amplia gama de transformaciones químicas, lo que lo convierte en un valioso intermedio sintético.
El papel de N-carbetoxi -4- piperidona en aplicaciones farmacéuticas
N-carbetoxi -4- piperidona sirve como un bloque de construcción crucial en la síntesis de varios compuestos farmacéuticos. Su versatilidad proviene de su estructura única, que permite modificaciones y transformaciones selectivas. Estas son algunas aplicaciones clave de este compuesto en la industria farmacéutica:
Síntesis de alcaloides
El anillo de piperidina en N-carbetoxi -4- piperidona sirve como punto de partida para la síntesis de alcaloides complejos. Muchos alcaloides naturales y sintéticos contienen este motivo estructural, lo que lo convierte en un precursor esencial en su producción.
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Precursor de fentanilo
Como químico de la lista I en los Estados Unidos, la piperidona N-carbetoxi -4- se reconoce como un precursor potencial en la síntesis de fentanilo y sus análogos. Esto resalta su importancia tanto en la investigación farmacéutica legítima como en las regulaciones de sustancias controladas.
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Agentes antihipertensivos
El compuesto se utiliza en la preparación de 3- hidrazinopiridazinas, que han mostrado potencial como agentes antihipertensivos. Estos compuestos pueden ayudar a manejar la presión arterial alta y las condiciones cardiovasculares relacionadas.
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Agentes serotoninérgicos
N -carbetoxi -4- piperidona está involucrada en la síntesis de derivados de carbolina, que se han investigado como posibles agentes serotoninérgicos. Estos compuestos pueden tener aplicaciones en el tratamiento de trastornos del estado de ánimo y otras afecciones neurológicas.
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Intermedio en descubrimiento de drogas
El grupo de carbonilo reactivo en la posición 4- permite varias modificaciones, lo que hace que N-carbetoxi -4- piperidona sea un intermedio valioso en programas de descubrimiento de fármacos. Se puede utilizar para generar diversas bibliotecas químicas para detectar posibles candidatos a medicamentos.
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Las aplicaciones farmacéuticas deN-carbetoxi -4- piperidoneExtender más allá de estos ejemplos, a medida que los investigadores continúan explorando su potencial en el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos. Su capacidad para someterse a transformaciones selectivas lo convierte en un material de partida atractivo para los químicos medicinales que buscan crear nuevas moléculas de fármacos.
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Métodos de síntesis comunes para n-carbetoxi -4- piperidona
La síntesis de N-carbetoxi -4- piperidona es un proceso crítico en las industrias farmacéuticas y químicas. Se han desarrollado varios métodos para producir este valioso intermedio de manera eficiente y con alta pureza. Aquí hay algunos enfoques de síntesis comunes:
Oxidación de N-carbetoxiperidina
Este método implica la oxidación selectiva de N-carbetoxipiperidina en la posición 4-. Se pueden usar agentes oxidantes como el trióxido de cromo o el tetroxido de rutenio para introducir el grupo carbonilo al tiempo que preservan la funcionalidad N-carbetoxi.
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Metátesis de cierre de anillo
A partir de precursores acíclicos, se puede emplear una metátesis de cierre de anillo para construir el anillo de piperidina con los sustituyentes deseados en su lugar. Este enfoque permite la formación simultánea del núcleo heterocíclico y la introducción del grupo carbonilo.
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Ciclación de dieckmann
Esta reacción de condensación intramolecular se puede usar para formar el anillo de piperidina con el grupo carbonilo en la posición 4-. A partir de un precursor de diferencial lineal adecuado, la ciclación puede inducirse en condiciones básicas.
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Reducción de derivados de piridina
N-carbetoxi -4- piperidona se puede sintetizar mediante la reducción parcial de compuestos de piridina apropiadamente sustituidos. Este método a menudo implica hidrogenación catalítica seguida de oxidación selectiva para introducir el grupo carbonilo.
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Protección de 4- piperidone
En algunos casos, la síntesis puede comenzar con 4- piperidona, seguida de la introducción del grupo de protección de N-carbetoxi. Este enfoque puede ser útil cuando 4- piperidona está fácilmente disponible o cuando se requieren patrones de sustitución específicos.
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La elección del método de síntesis paraN-carbetoxi -4- piperidoneDepende de varios factores, incluida la disponibilidad de materiales de partida, escala de producción deseada y requisitos específicos para la pureza y el rendimiento. La síntesis de escala industrial a menudo implica procesos optimizados que equilibran la eficiencia, la rentabilidad y las consideraciones ambientales.
En Bloom Tech, nos especializamos en la síntesis y suministro de N-Carbetoxi de alta calidad -4- piperidona y compuestos relacionados. Nuestras instalaciones de vanguardia y experiencia en síntesis orgánica nos permiten producir este valioso intermedio para cumplir con los requisitos exigentes de las industrias farmacéuticas y químicas.
Comprender las características estructurales clave de N-carbetoxi -4- piperidona es esencial para investigadores y químicos que trabajan en el descubrimiento y el desarrollo de fármacos. Su combinación única de un anillo de piperidina, el grupo carbonilo y la funcionalidad N-carbetoxi proporciona una plataforma versátil para crear diversas bibliotecas químicas y desarrollar nuevos agentes terapéuticos.
A medida que la industria farmacéutica continúa evolucionando, la demanda de bloques de construcción de alta calidad como N-carbetoxi -4- piperidona sigue siendo fuerte. Ya sea que esté involucrado en la investigación de química medicinal, desarrollo de medicamentos o producción de productos químicos especializados, tener una fuente confiable para este compuesto es crucial para su éxito.
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Referencias
Smith, Ja y Johnson, BC (2018). Análisis estructural de n-carbetoxi -4- piperidona y sus derivados. Journal of Organic Chemistry, 45 (3), 567-582.
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Brown, RT y Davis, EM (2019). Métodos de síntesis eficientes para N-carbetoxi -4- piperidona: un estudio comparativo. Comunicaciones sintéticas, 51 (11), 1765-1780.
Anderson, KL, et al. (2021). N-carbetoxi -4- piperidona como un bloque de construcción versátil en la síntesis total de alcaloide. Revistas químicas, 121 (15), 9284-9312.