Aspirina(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), también conocido como ácido acetilsalicílico, fórmula molecular C9H8O4, CAS 50-78-2. La aspirina suele presentarse en forma de cristales blancos o polvo cristalino. Los cristales de aspirina de alta pureza se encuentran en forma de perlas, a veces formando copos o tabletas. Es un medicamento de venta libre de uso común. Debido a su estructura molecular especial, la aspirina no se volatiliza fácilmente a temperatura ambiente. Tiene un cierto grado de solubilidad. Puede disolverse en agua, pero su solubilidad es relativamente baja, con solo 1 a 2 gramos de aspirina disueltos por 100 mililitros de agua. Sin embargo, la aspirina tiene una mayor solubilidad en solventes orgánicos como el etanol, el cloroformo y la acetona. Es un ácido débil. En soluciones acuosas, puede acidificar ligeramente y disminuir el valor del pH. Su estructura está compuesta por un anillo de benceno, un grupo éster y un grupo carboxilo. La estructura cristalina de la aspirina pertenece al sistema cristalino ortorrómbico, con parámetros de celda específicos y constante de celosía. Tiene efectos antiinflamatorios, analgésicos y antipiréticos.
1. Reacción de hidrólisis: en condiciones alcalinas, el ácido acetilsalicílico sufre una reacción de hidrólisis con agua para producir ácido salicílico y ácido acético.
La reacción de hidrólisis del ácido acetilsalicílico (aspirina) con agua es una reacción química importante. En condiciones alcalinas, se hidroliza para producir ácido salicílico y ácido acético. Los siguientes son los pasos detallados de la reacción y la fórmula de reacción química correspondiente:
Paso 1: Rotura del enlace éster
Primero, el enlace éster (COC) en el ácido acetilsalicílico se rompe mediante un catalizador base. Típicamente condiciones alcalinas tales como bicarbonato de sodio (NaHCO3) o hidróxido de sodio (NaOH). El catalizador proporciona iones hidroxilo (OH-), que reaccionan con los grupos éster en el enlace éster.
Fórmula de reacción química:
C9H8O4más OH- → C7H5NaO3más anión acetilo
Paso 2: reacción de neutralización ácido-base
El grupo hidroxilo (OH) en el anillo de benceno del ácido acetilsalicílico, el grupo ácido acético (OCCH3) y la base (OH-) se someten a una reacción de neutralización ácido-base en este paso para generar el ácido y la sal de ácido correspondientes.
Fórmula de reacción química:
C7H5NaO3más hmás → C7H6O3
Anión acetilo más Hmás → C2H4O2
OH- más hmás → H2O
Fórmula de reacción completa:
C9H8O4más OH- → C7H6O3más C2H4O2
En general, la reacción de hidrólisis del ácido acetilsalicílico con agua se puede atribuir a dos pasos clave: ruptura del enlace éster y neutralización ácido-base. Estos dos pasos funcionan juntos para descomponer el ácido acetilsalicílico en ácido salicílico y ácido acético. Esta reacción suele realizarse fuera del organismo, como el metabolismo de fármacos in vitro o en condiciones de laboratorio. Cabe señalar que en el cuerpo vivo, el ácido acetilsalicílico se hidroliza rápidamente por la esterasa en ácido salicílico y ácido acético en el tracto intestinal y la sangre.
2. Transesterificación: el ácido acetilsalicílico puede reaccionar con alcoholes a través de la transesterificación para formar los productos de esterificación correspondientes. Por ejemplo, reacciona con metanol para producir formiato de etilo. Los siguientes son los pasos detallados de la reacción y la fórmula de reacción química correspondiente:
Paso 1: Rotura del enlace éster
Primero, el enlace éster (COC) en el ácido acetilsalicílico es atacado por el grupo alcohol (ROH), y el enlace éster se rompe para generar anión de ácido carboxílico (RCOO-) y alcohol (ROH). Este paso requiere la presencia de un catalizador, típicamente un catalizador ácido fuerte como el ácido sulfúrico (H2ENTONCES4) o ácido clorhídrico (HCl).
Fórmula de reacción química:
C9H8O4más ROH → C7H6O3más RCOO-
Paso 2: reacción de neutralización ácido-base
El anión carboxilato generado reacciona con el catión en el ácido para sufrir una reacción de neutralización ácido-base para generar el ácido y la sal correspondientes.
Fórmula de reacción química:
RCOO-más hmás→ RCOOH
Fórmula de reacción completa:
C9H8O4más ROH → C7H6O3más RCOOH
En general, la reacción de transesterificación entre el ácido acetilsalicílico y el alcohol se puede atribuir a dos pasos clave: la ruptura del enlace éster y la neutralización ácido-base. En la reacción de transesterificación, el grupo ácido acético (OCCH3) del ácido acetilsalicílico se reemplaza por un grupo de alcohol (ROH) para generar ácido salicílico y el producto de éster correspondiente (RCOOH). Esta reacción se suele realizar en condiciones de laboratorio.
Cabe señalar que también es posible la reacción inversa de la reacción de transesterificación. Si las condiciones lo permiten, el ácido salicílico y el producto de esterificación (RCOOH) pueden regenerar el ácido acetilsalicílico mediante la reacción inversa.
3. Reacción de oxidación: el ácido acetilsalicílico se puede oxidar al ácido correspondiente mediante oxidantes fuertes como el peróxido de hidrógeno y el permanganato de potasio.
El ácido acetilsalicílico (aspirina) puede sufrir reacciones de oxidación para producir diferentes productos de oxidación. El siguiente es un posible paso de reacción de oxidación y la correspondiente fórmula de reacción química:
Paso 1: Protonación
Primero, en condiciones ácidas, como agregar ácido sulfúrico (H2SO4) o peróxido de hidrógeno (H2O2), un grupo hidroxilo (OH) en el ácido acetilsalicílico se protona para formar un ion hidroxilo (OH más).
Fórmula de reacción química:
C9H8O4más hmás→ Catión ácido acetilsalicílico
Paso 2: Migración de carga
Los electrones en el catión de ácido acetilsalicílico protonado migrarán al anillo de benceno adyacente para formar un intermediario de radicales libres.
Fórmula de reacción química:
Catión ácido acetilsalicílico → Intermedio de radicales libres
Paso 3: oxidación de radicales libres
El intermedio de radicales libres reacciona con el oxígeno (O2), y los electrones en el intermediario de radicales libres se combinan con los átomos de oxígeno en el oxígeno para producir los productos de oxidación correspondientes.
Fórmula de reacción química:
Intermedio de radicales libres más O2→ Producto oxidado
Fórmula de reacción completa:
C9H8O4más h2ENTONCES4/O2→ Producto oxidado
En la reacción de oxidación, el ácido acetilsalicílico pasa por pasos clave como la protonación, la transferencia de carga y la oxidación por radicales libres. El producto de oxidación final producido dependerá de las condiciones de reacción y la naturaleza oxidativa de los reactivos. El producto de oxidación específico variará dependiendo de las condiciones específicas de la reacción.
4. Reacción ácido-base: como ácido débil, el ácido acetilsalicílico puede reaccionar con álcali para formar la sal y el agua correspondientes. El siguiente es un posible paso de reacción ácido-base y la correspondiente fórmula de reacción química:
Paso 1: transferencia de protones
En primer lugar, en condiciones alcalinas, como la adición de hidróxido de sodio (NaOH) o carbonato de sodio (Na2CO3), el protón (H+) del grupo carboxilo (COOH) del ácido acetilsalicílico se reemplaza por el ion hidróxido (OH-) de la base. , formando la sal correspondiente.
Fórmula de reacción química:
C9H8O4más OH-→ Sal de acetilsalicilato más H2O
Paso 2: Neutralización ácido-base
La sal de acetilsalicilato generada sufre una reacción de neutralización ácido-base con el catión en la base para generar el ácido y la sal correspondientes, acompañada de la generación de agua.
Fórmula de reacción química:
Sal de acetilsalicilato más Hmás → C9H8O4
OH-más hmás → H2O
Fórmula de reacción completa:
C9H8O4 más NaOH → Sal de acetilsalicilato más H2O
En la reacción ácido-base, el grupo carboxilo (COOH) del ácido acetilsalicílico es reemplazado por el ion hidróxido (OH-) en la base para formar la sal de acetilsalicilato correspondiente, acompañado de la generación de agua. Esta reacción se suele realizar en condiciones de laboratorio.
5. Reacción de sustitución de hidroxilo: el grupo hidroxilo en el ácido acetilsalicílico se puede sustituir para formar diferentes productos de sustitución.
El siguiente es un posible paso de reacción de sustitución de hidroxilo y la fórmula de reacción química correspondiente:
Paso 1: Ataque electrófilo
Primero, bajo condiciones de reacción apropiadas, como usar catalizadores ácidos o condiciones básicas, un electrófilo (como hidrocarburos halogenados, aldehídos, cetonas, etc.) atacará el grupo hidroxilo (OH) en el ácido acetilsalicílico y reemplazará al grupo hidroxilo.
Fórmula de reacción química:
C9H8O4más electrófilo (electrófilo) → Producto más H2O
Paso 2: Formación del producto de sustitución
Bajo el ataque del electrófilo, el grupo hidroxilo se reemplaza para formar un nuevo compuesto, el producto de sustitución.
Fórmula de reacción química:
Producto (producto de sustitución) más H2O
En la reacción de sustitución de hidroxilo, el grupo hidroxilo del ácido acetilsalicílico se reemplaza por un electrófilo para formar un producto sustituido. El producto de sustitución específico dependerá del electrófilo y de las condiciones de reacción utilizadas.
6. Reacción de derivación de ácido carboxílico: el grupo carboxilo en el ácido acetilsalicílico puede participar en una serie de reacciones de derivación de ácido carboxílico, como cloruro de acilo, formación de imida, etc.
El ácido acetilsalicílico (aspirina) puede sufrir una reacción de derivatización de ácido carboxílico en la que el grupo carboxilo (COOH) se reemplaza por otro grupo funcional. El siguiente es un posible paso de reacción de derivatización de ácido carboxílico y la fórmula de reacción química correspondiente:
Paso 1: Ataque nucleófilo
Primero, bajo condiciones de reacción apropiadas, como el uso de un nucleófilo (como alcohol, amina, nitrilo, etc.) y un catalizador ácido o básico, el sitio nucleófilo en el nucleófilo atacará al grupo carboxilo (COOH) en el ácido acetilsalicílico, formando un intermedio
Fórmula de reacción química:
Ácido acetilsalicílico más Nucleófilo → Intermedio
Paso 2: Reacciones de Eliminación
En el intermedio producido en el primer paso, se produce una reacción de eliminación, generalmente catalizada por ácido o catalizada por base, para permitir que un átomo o grupo funcional dentro del intermedio abandone la molécula y forme simultáneamente un nuevo enlace químico.
Fórmula de reacción química:
Intermedio → Producto de eliminación más producto
Paso 3: Neutralización ácido-base
El producto generado en la reacción de eliminación se neutraliza con el ácido o la base en el sistema de reacción para obtener el derivado final.
Fórmula de reacción química:
Producto de eliminación más Hmáso OH-→ producto
En la reacción de derivatización del ácido carboxílico, el grupo carboxilo del ácido acetilsalicílico será atacado por un nucleófilo y luego se producirá una reacción de eliminación, formando finalmente un derivado. La estructura del derivado específico dependerá del nucleófilo, el catalizador y las condiciones de reacción utilizadas.
Tenga en cuenta que las anteriores son solo algunas de las reacciones típicas que pueden ocurrir con el ácido acetilsalicílico, y también se debe considerar la estabilidad del ácido acetilsalicílico como medicamento. Si tiene alguna necesidad especial de respuestas específicas o descripciones más detalladas, proporcione preguntas más específicas e intentaré ayudarlo.