Cloruro de dimetilcarbamoilo(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), fórmula química C3H6ClNO, CAS 79-44-7. A temperatura normal, es un líquido incoloro a ligeramente amarillo, y es un líquido no volátil. La forma común es un líquido transparente incoloro. Su apariencia se puede comparar con los compuestos organoclorados comunes. Debido a su fuerte naturaleza acre, el olor de DMF-Cl a menudo se describe como acre o acre. Casi insoluble en agua, reacciona con el agua para formar ácido dimetilcarbámico. Sin embargo, tiene buena solubilidad en muchos solventes orgánicos, como éter, cloroformo, metanol, etanol, etc. Esta solubilidad hace que DMF-Cl tenga una amplia gama de aplicaciones en síntesis orgánica y reacciones químicas. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente y puede almacenarse y manipularse en forma líquida. Es importante tener en cuenta que debido a su olor acre y su naturaleza corrosiva, se deben tomar las medidas de seguridad adecuadas al usarlo y manipularlo. Puede usarse como intermedio sintético de tintes y pigmentos, y puede obtener tintes de carbaamida con diferentes colores, que se usan ampliamente en textiles, cuero, tintas y plásticos y otros campos. También se usa comúnmente en el análisis químico para mejorar la sensibilidad de detección de los compuestos objetivo en el análisis cromatográfico.
|
|
|
El método de síntesis de laboratorio del cloruro de dimetilcarbamoílo (cloruro de dimetilcarbamoílo, también conocido como DMF-Cl) generalmente utiliza dimetilformamida (DMF) y cloruro de tionilo (SOCl2) o fosgeno (COCl2).
Método 1: reacción de dimetilformamida y cloruro de tionilo
paso:
1. Prepare un entorno anhidro: prepare un entorno anhidro en una atmósfera inerte seca, como nitrógeno o disolvente seco. Asegúrese de que todos los instrumentos, recipientes y reactivos estén secos.
2. Preparación de reactivos: Mezclar dimetilformamida (DMF) y cloruro de tionilo (SOCl2) según la relación molar. Típicamente, se usa 1 DMF equimolar a 2 SOCl2 equimolar.
3. Reacción: Agregue lentamente la mezcla preparada a un solvente anhidro enfriado (como cloruro de metileno o benceno). La mezcla de reacción se agita y la temperatura de la reacción se controla, normalmente por debajo de la temperatura ambiente. A medida que avanza la reacción, observará el desprendimiento de gas (SO2) y la solución de reacción se vuelve turbia.
4. El final de la reacción: El tiempo de reacción varía según las condiciones experimentales, generalmente varias horas. La reacción estaba casi completa cuando la mezcla de reacción turbia se hizo gradualmente transparente.
5. Separación del producto: una vez completada la reacción, el producto objetivo, el cloruro de dimetilcarbamoilo, se separa por destilación o filtración. A menudo, es necesario eliminar el disolvente y purificar el producto.
La fórmula de reacción química de la reacción entre dimetilformamida y cloruro de tionilo:
(CH3)2NC(O)H más SOCl2→ (CH3)2NCOCl más SO2más HCl
Método 2: reacción de dimetilamina y fosgeno
paso:
1. Medidas de seguridad: debido a que el fosgeno es altamente tóxico, debe operarse bajo estrictas condiciones de seguridad. Antes de realizar esta reacción, asegúrese de haber tomado las precauciones de seguridad adecuadas y realice el experimento en un ambiente bien ventilado.
2. Prepare un entorno anhidro: prepare un entorno anhidro en una atmósfera inerte seca, como nitrógeno o disolvente seco. Asegúrese de que todos los instrumentos, recipientes y reactivos estén secos.
3. Preparación de reactivos: Mezclar Dimetilamina (CH3)2NH) y Fosgeno (COCl2) según la relación molar. Usualmente, use 1 equimol de Dimetilamina correspondiente a 1 equimol de Fosgeno.
4. Reacción: agregue lentamente la mezcla preparada de dimetilamina y fosgeno en un solvente anhidro enfriado (como diclorometano o benceno). Se produce desprendimiento de gas (HCl) durante la reacción y la mezcla de reacción se vuelve turbia.
5. El final de la reacción: El tiempo de reacción varía según las condiciones experimentales, generalmente varias horas. La reacción estaba casi completa cuando la mezcla de reacción se hizo gradualmente transparente.
6. Separación del producto: una vez completada la reacción, el cloruro de dimetilcarbamoilo del producto objetivo se separa por destilación o filtración. A menudo, es necesario eliminar el disolvente y purificar el producto.
La fórmula de reacción química de la reacción entre dimetilamina y fosgeno:
(CH3)2NH más COCl2→ (CH3)2NCOCl más 2HCl
Historia del descubrimiento del cloruro de dimetilcarbamoilo:
El primer descubrimiento de cloruro de dimetilcarbamoilo se remonta a principios del siglo XX. Según los registros de la literatura, en 1906, el químico alemán Kurt H. Meyer sintetizó el cloruro de dimetilcarbamoilo por primera vez. Meyer hizo el compuesto en su laboratorio haciendo reaccionar dimetilamina con cloruro de tionilo. Lo llamó cloruro de dimetilcarbonilo y describió el método de síntesis y algunas propiedades físicas en detalle.
Con el establecimiento del método de síntesis del cloruro de dimetilcarbamoilo, los investigadores comenzaron a explorar sus propiedades químicas y campos de aplicación. En estudios anteriores, se encontró que el cloruro de dimetilcarbamoilo podría hidrolizarse con agentes alcalinos como el hidróxido de sodio para generar dimetilcarbamato.
En la década de 1920, el cloruro de dimetilcarbamoilo comenzó a usarse para sintetizar muchos tipos de compuestos. Los estudios han demostrado que el cloruro de dimetilcarbamoilo reacciona con los compuestos de amina para formar compuestos de amida, lo que proporciona una vía para la síntesis de una gran cantidad de compuestos de amina. Además, el cloruro de dimetilcarbamoilo también se puede usar como agente de cloración para reaccionar con ciertos alcoholes para formar compuestos de éster.
Con la investigación en profundidad sobre el cloruro de dimetilcarbamoilo, la gente ha descubierto gradualmente su amplia aplicación en los campos de la síntesis orgánica y la medicina. El cloruro de dimetilcarbamoilo se puede utilizar como reactivo importante en una variedad de reacciones sintéticas, como reacciones de carbamoilación, reacciones de sustitución, reacciones de condensación, etc. Al mismo tiempo, también es un intermediario importante en la síntesis de muchos fármacos.
Por ejemplo, el cloruro de dimetilcarbamoilo se puede usar en la síntesis de antibióticos, pesticidas, colorantes y sustancias aromáticas, etc. En el campo de la medicina, el cloruro de dimetilcarbamoilo se puede usar para preparar medicamentos antiepilépticos, antineoplásicos, antidepresivos, etc. Además, el cloruro de dimetilcarbamoilo también se puede usar en la síntesis de resinas de poliuretano, aditivos textiles, etc.
El descubrimiento y la aplicación del cloruro de dimetilcarbamoilo han beneficiado enormemente a los investigadores en los campos de la química sintética orgánica y la química médica. El estudio de su estructura y propiedades de reacción ha promovido el desarrollo del campo de la química orgánica y proporcionado una base importante para el desarrollo de nuevos fármacos y nuevos materiales.
En resumen, el cloruro de dimetilcarbamoilo fue sintetizado por primera vez por el químico alemán Kurt H. Meyer a principios del siglo XX. Posteriormente, la gente descubrió gradualmente sus importantes aplicaciones en los campos de la síntesis orgánica y la medicina. Hasta el momento, continúa la investigación sobre el cloruro de dimetilcarbamoilo, con el fin de buscar nuevos métodos de síntesis y campos de aplicación.