N-boc -4- hidroxypiperidinaes un compuesto químico multipropósito que juega un papel crucial en la síntesis orgánica y el desarrollo farmacéutico. Este valioso intermedio ofrece una amplia gama de aplicaciones, particularmente en la creación de moléculas complejas y candidatos a medicamentos. En esta guía completa, exploraremos los diversos usos de n-boc -4- hidroxipiperidina, su participación en diferentes reacciones y su importancia en la síntesis de fármacos.
N-boc -4- Hydroxypiperidine Cas 109384-19-2
Código de producto: BM -2-1-354
Número de CCAS: 109384-19-2
Fórmula molecular: C10H19NO3
Peso molecular: 201.26
Apariencia: polvo cristalino blanco o blanco
Número de Einecs: 600-916-6
Número MDL: MFCD01075174
Código HS: 29339900
Mercados principales: Estados Unidos, Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Bowen Technology Xi'an Factory
Servicios técnicos: departamento de I + D -1
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¿En qué reacciones pueden estar involucradas n-boc -4- hidroxipiperidina?
N-BOC -4- Hydroxypiperidina sirve como un bloque de construcción clave en numerosas transformaciones químicas. Su estructura única, con un grupo de amina protegido y un resto hidroxilo reactivo, lo convierte en un candidato ideal para varias estrategias sintéticas. Profundicemos en algunas de las reacciones donde este compuesto resulta invaluable:
Reacciones de sustitución nucleofílica
El grupo hidroxilo en N-BOC -4- hidroxipiperidina puede participar en reacciones de sustitución nucleófila. Esto permite la introducción de diversos grupos funcionales en la posición 4- del anillo de piperidina. Por ejemplo, el grupo hidroxilo se puede reemplazar con halógenos, grupos alquilo u otros nucleófilos, ampliando el rango de posibles derivados.
Reacciones de oxidación
N-boc -4- hidroxypiperidinapuede sufrir reacciones de oxidación para producir derivados de cetonas. Esta transformación es particularmente útil en la síntesis de los compuestos de piperidona 4-, que son intermedios importantes por derecho propio. La oxidación se puede lograr utilizando varios agentes oxidantes, como el reactivo Jones o las condiciones de oxidación Swern.
Reacciones de eliminación
Bajo ciertas condiciones, N-Boc -4- hidroxipiperidina puede participar en reacciones de eliminación. Esto puede conducir a la formación de derivados de piperidina insaturados, que son precursores valiosos en la síntesis de productos naturales y compuestos farmacéuticamente activos.
Esterificación y eterificación
El grupo hidroxilo de N-Boc -4- hidroxipiperidina se puede funcionalizar fácilmente mediante reacciones de esterificación o eterificación. Esto permite la introducción de varios grupos alquilo o arilo, expandiendo aún más la biblioteca de posibles derivados.
Reacciones de acoplamiento
N-BOC -4- hidroxipiperidina se puede utilizar en varias reacciones de acoplamiento, como la reacción de Mitsunobu. Esta transformación versátil permite la formación de enlaces de oxígeno de carbono o carbono-nitrógeno, lo que facilita la síntesis de estructuras moleculares complejas.
¿Cómo contribuye la hidroxipiperidina N-BOC -4- la hidroxipiperidina?
La industria farmacéutica se basa en gran medida en n-boc -4- hidroxipiperidina como un intermedio crucial en la síntesis de fármacos. Sus contribuciones a este campo son múltiples y significativas:
Andamio para candidatos y precursores de drogas para compuestos bioactivos
El anillo de piperidina presente en n-boc -4- hidroxipiperidina sirve como un andamio fundamental en muchas moléculas de fármacos. Su incorporación puede impartir propiedades farmacológicas específicas, como la unión mejorada a los receptores objetivo o una mayor estabilidad metabólica.
N-boc -4- hidroxypiperidinaactúa como precursor de numerosos compuestos bioactivos. Su versatilidad permite la síntesis de una amplia gama de moléculas farmacéuticamente relevantes, incluidos analgésicos, antidepresivos y agentes anticancerígenos.
Bloque de construcción para peptidomiméticos y síntesis de compuestos heterocíclicos y diseño de profármaco
En el campo de la peptidomimética, N-Boc -4- Hydroxypiperidine sirve como un valioso bloque de construcción. Su incorporación en estructuras similares a péptidos puede conducir a compuestos con propiedades farmacocinéticas mejoradas y una mayor estabilidad contra la degradación enzimática.
N-BOC -4- hidroxipiperidina facilita la síntesis de varios compuestos heterocíclicos, que prevalecen en muchas moléculas de fármacos. Su reactividad permite la construcción de sistemas de anillos complejos, expandiendo el espacio químico disponible para el descubrimiento de fármacos.
El grupo hidroxilo en N-BOC -4- hidroxipiperidina se puede utilizar en el diseño de profármaco. Al conectar las moléculas de fármacos a este grupo funcional, los investigadores pueden crear compuestos con solubilidad mejorada, biodisponibilidad o propiedades de entrega específicas.
¿Cuáles son los beneficios de usar n-boc -4- hidroxipiperidina como intermedio?
El uso generalizado de n-boc -4- hidroxipiperidina como intermedio en síntesis orgánica y desarrollo de fármacos se atribuye a varios beneficios clave:
Versatilidad estructural
N-boc -4- hidroxypiperidina ofrece notable versatilidad estructural. Su combinación única de una amina protegida y un grupo hidroxilo reactivo permite la funcionalización selectiva y la creación de diversas arquitecturas moleculares.
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Protección ortogonal
La presencia del grupo de protección BOC (terc-butiloxicarbonilo) en el átomo de nitrógeno proporciona protección ortogonal. Esto permite la manipulación selectiva del grupo hidroxilo sin afectar la funcionalidad amina, una característica crucial en las síntesis de múltiples pasos.
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Facilidad de desprotección
El grupo de protección BOC se puede eliminar fácilmente en condiciones ácidas suaves, revelando la amina libre. Esta característica es particularmente valiosa en las etapas finales de la síntesis de drogas, donde el desenmascaramiento del grupo amina puede ser necesario para la actividad biológica.
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Compatibilidad con varias condiciones de reacción
N-BOC -4- La hidroxipiperidina exhibe una excelente compatibilidad con una amplia gama de condiciones de reacción. Sigue siendo estable en condiciones básicas y muchos entornos oxidativos o reductivos, lo que lo convierte en un bloque de construcción confiable en secuencias sintéticas complejas.
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Escalabilidad y disponibilidad comercial
La síntesis de n-boc -4- hidroxipiperidina está bien establecida y puede realizarse a escala industrial. Su disponibilidad comercial de proveedores acreditados como Bloom Tech garantiza una calidad constante y un suministro confiable para fines de investigación y desarrollo.
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Aceptación regulatoria
N-BOC -4- La hidroxipiperidina tiene una larga historia de uso en la síntesis farmacéutica. Su perfil de seguridad y su aceptación regulatoria lo convierten en una opción atractiva para los proyectos de desarrollo de fármacos, potencialmente simplificando el camino hacia los ensayos clínicos y la aprobación regulatoria.
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Potencial quiral
La posición 4- de N-BOC -4- Hydroxypiperidina puede servir como centro para la quiralidad. Esta característica abre las posibilidades para la síntesis de compuestos enantioméricamente puros, que a menudo es crucial en el desarrollo de fármacos debido a las diferentes actividades biológicas de los enantiómeros.
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Flexibilidad sintética
La reactividad de N-BOC -4- hidroxipiperidina permite la funcionalización de la etapa temprana y tardía en las rutas sintéticas. Esta flexibilidad es invaluable en la química medicinal, lo que permite la generación rápida de análogos y estudios de relación estructura-actividad.
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Perfil de solubilidad
N-BOC -4- Hydroxypiperidina exhibe buena solubilidad en muchos solventes orgánicos. Esta propiedad facilita su uso en una variedad de condiciones de reacción y simplifica los procesos de purificación, lo que contribuye a la eficiencia sintética general.
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Potencial para la síntesis de la biblioteca
La reactividad diversa de n-boc -4- hidroxipiperidina lo convierte en un excelente candidato para la química combinatoria y la síntesis de la biblioteca. Este enfoque puede generar rápidamente colecciones de compuestos estructuralmente relacionados para la detección de alto rendimiento en los esfuerzos de descubrimiento de fármacos.
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En conclusión, N-BOC -4- hidroxipiperidina se destaca como un intermedio versátil e indispensable en síntesis orgánica y desarrollo de fármacos. Sus características estructurales únicas, perfil de reactividad y compatibilidad con varias metodologías sintéticas lo convierten en un bloque de construcción para químicos e investigadores de todo el mundo. A medida que la industria farmacéutica continúa evolucionando, la importancia de N-BOC -4- hidroxipiperidina en la creación de candidatos a fármacos novedosos y efectivos es probable que crezca aún más.
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Referencias
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