3-Nitrobenzonitrilo, es un compuesto orgánico con CAS 619-24-9 y fórmula molecular C7H4N2O2. Es un sólido de incoloro a amarillo claro. Hay un grupo nitro (NO2) y un grupo nitrilo (CN) en la molécula, los cuales afectan sus propiedades químicas. La presencia de grupos nitro le confiere una acidez importante, mientras que los grupos nitrilo le confieren cierto grado de nucleofilicidad. En determinadas condiciones específicas, puede aparecer ligeramente amarillo o marrón claro. La densidad suele ser ligeramente superior a 1 y los valores específicos pueden variar ligeramente debido a cambios de temperatura y presión. Sin embargo, en condiciones normales de laboratorio, su densidad puede considerarse de aproximadamente 1,2 g/cm³. Puede ser soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, como acetona, cloroformo y acetato de etilo. Sin embargo, su solubilidad en agua es relativamente baja, lo que lo hace menos biológicamente activo en agua. Es un compuesto con propiedades químicas especiales. Puede servir como un intermediario importante en la síntesis orgánica, así como como ingrediente activo en aplicaciones prácticas como medicamentos y pesticidas. Debido a la presencia de múltiples grupos funcionales reactivos en su estructura molecular, puede sufrir diversas reacciones químicas. Por ejemplo, la acidez de los grupos nitro les permite reaccionar con bases para formar sales; Los grupos nitrilo les permiten sufrir reacciones de adición nucleofílica con reactivos nucleofílicos; Además, también puede reducir los grupos nitro a grupos amino mediante una reacción de reducción. Estas propiedades químicas hacen que la sustancia sea ampliamente aplicable en la síntesis orgánica.
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Método 1: La diazotización por cloración es un método comúnmente utilizado para sintetizar 3-nitrobenzoitrilo.
Paso 1: reacción de diazotización
Agregue ácido clorhídrico concentrado y nitrito de sodio a una solución acuosa de cloruro de sodio para preparar una solución de nitrito de ácido clorhídrico. Esta solución reacciona con compuestos orgánicos (como el benzonitrilo) a bajas temperaturas para formar sales de diazonio. La estructura de las sales de diazonio está determinada por la concentración de la solución de nitrito de ácido clorhídrico utilizada y la temperatura de reacción.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Paso 2: reacción de acoplamiento
En la solución de reacción, se añaden compuestos orgánicos (como el benzonitrilo) que sufren reacciones de acoplamiento con sales de diazonio para generar el compuesto objetivo 3-Nitrobenzona itrilo. Esta reacción se lleva a cabo a bajas temperaturas para evitar la descomposición de las sales de diazonio.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrilo+NaCl+H2O
Notas:
1. El método de diazotización por cloración requiere condiciones de reacción estrictas, que deben llevarse a cabo a bajas temperaturas, y el valor del pH de la solución de reacción debe controlarse durante el proceso de reacción. Si el valor del pH es demasiado alto, puede provocar la descomposición de las sales de diazonio, lo que afecta a la generación de los compuestos objetivo.
2. Durante el proceso de reacción, se requiere una gran cantidad de reactivos y disolventes, por lo que se necesita un tratamiento eficaz de los residuos y la recuperación de disolventes para reducir los costos de producción y la contaminación ambiental.
3. En el proceso de síntesis, es necesario utilizar reactivos químicos corrosivos, por lo que es necesario utilizar equipos resistentes a la corrosión y tomar las medidas de seguridad necesarias.
4. Después de generar el compuesto objetivo, se requiere purificación y refinamiento para eliminar impurezas y mejorar la calidad del producto. Los métodos de purificación comúnmente utilizados incluyen cristalización, extracción, destilación, etc.
La reacción de nitrificación es una reacción orgánica que ocurre en condiciones ácidas como ácido sulfúrico concentrado o ácido nítrico concentrado. Durante la reacción, el ácido reacciona con un agente nitrante para nitrar los átomos de hidrógeno o los grupos hidróxido de las moléculas orgánicas en grupos nitro. Al sintetizar 3-nitrobenzoitrilo, generalmente se utiliza ácido nítrico concentrado como agente nitrante.
La ecuación de reacción entre benzonitrilo y ácido nítrico concentrado:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
La ecuación de reacción entre benzonitrilo y ácido sulfúrico concentrado:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Pasos de reacción:
1. Preparar materias primas
En primer lugar, es necesario preparar benzonitrilo y ácido nítrico concentrado como materias primas. El benzonitrilo se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de benzoilo con agua con amoníaco. El ácido nítrico concentrado es un ácido fuerte con fuertes propiedades oxidantes y corrosivas y requiere especial cuidado en su manipulación.
2. Materias primas mixtas
Mezclar benzonitrilo y ácido nítrico concentrado en una determinada proporción. Normalmente, la cantidad de ácido nítrico concentrado es aproximadamente 1,5 veces mayor que la de benzonitrilo. Al mezclar, es necesario agregar lentamente ácido nítrico concentrado al benzonitrilo y agitar continuamente para evitar situaciones peligrosas como sobrecalentamiento local o explosión.
3. Reacción de calentamiento
Calienta la solución mezclada a una temperatura determinada (normalmente entre 60-80 grados) para permitir que comience la reacción de nitrificación. Se requiere agitación continua durante el proceso de calentamiento para promover la reacción. Al mismo tiempo, es necesario prestar atención al control de la temperatura para evitar la aparición de reacciones secundarias causadas por una temperatura excesiva.
4. Cristalización por enfriamiento
Una vez completada la reacción, enfríe la solución a temperatura ambiente y permita que el 3-nitrobenzoitrilo cristalice y precipite. Durante el proceso de cristalización, es necesario mantener la agitación para evitar la formación de grumos o precipitación de cristales.
5. Separación del filtro
Filtrar y separar la solución cristalizada para obtener cristales de 3-nitrobenzanitrilo crudos. Al filtrar, se deben utilizar equipos como un embudo Buchner y una botella de succión, y se debe prestar atención a mantener la higiene y la seguridad durante la operación.
6. Purificación y purificación
Para obtener 3-nitrobenzoitrilo de alta pureza, es necesario purificar el producto crudo. La purificación se suele realizar mediante métodos como la recristalización o la cromatografía en columna. La recristalización es el proceso de disolver el producto crudo en un solvente apropiado y luego precipitar el cristal evaporando el solvente o agregando otros solventes. La cromatografía en columna es un método de separación que utiliza la diferencia en los coeficientes de distribución entre las fases fija y móvil de diferentes sustancias. Después de la purificación, se puede obtener 3-nitrobenzoitrilo de alta pureza.
La síntesis de 3-nitrobenzoitrilo utilizando el método de oxidación del benzonitrilo es un método de síntesis comúnmente utilizado. El método de oxidación es un método para oxidar grupos funcionales en compuestos orgánicos mediante la introducción de oxidantes. El ácido nítrico se utiliza comúnmente como oxidante en la síntesis de 3-nitrobenzoitrilo. El ácido nítrico es un ácido fuerte con fuertes propiedades oxidantes y corrosivas y requiere especial cuidado en su manipulación.
La ecuación de reacción entre benzonitrilo y ácido nítrico:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
En esta reacción, el ácido nítrico actúa como oxidante para oxidar el benzonitrilo a 3-nitrobenzoitrilo. Simultáneamente, se generó agua como subproducto. Esta reacción es una reacción de oxidación típica y la pureza y el rendimiento del producto se pueden mejorar controlando las condiciones de reacción.
Pasos de reacción
1. Preparar materias primas
En primer lugar, es necesario preparar benzonitrilo y ácido nítrico como materias primas. El benzonitrilo se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de benzoilo con agua con amoníaco. El ácido nítrico es un ácido fuerte con fuertes propiedades oxidantes y corrosivas y requiere especial cuidado en su manipulación.
2. Materias primas mixtas
Mezcle benzonitrilo y ácido nítrico en cierta proporción. Normalmente, la cantidad de ácido nítrico utilizada es aproximadamente 1,5 veces mayor que la de benzonitrilo. Al mezclar, es necesario agregar lentamente ácido nítrico al benzonitrilo y agitar continuamente para evitar situaciones peligrosas como sobrecalentamiento local o explosión.
3. Reacción de calentamiento
Calienta la solución mezclada a una temperatura determinada (normalmente entre 60-80 grados) para permitir que comience la reacción de oxidación. Se requiere agitación continua durante el proceso de calentamiento para promover la reacción. Al mismo tiempo, es necesario prestar atención al control de la temperatura para evitar la aparición de reacciones secundarias causadas por una temperatura excesiva.
4. Cristalización por enfriamiento
Una vez completada la reacción, enfríe la solución a temperatura ambiente y permita que el 3-nitrobenzoitrilo cristalice y precipite. Durante el proceso de cristalización, es necesario mantener la agitación para evitar la formación de grumos o precipitación de cristales.
5. Separación del filtro
Filtrar y separar la solución cristalizada para obtener cristales de 3-nitrobenzanitrilo crudos. Al filtrar, se deben utilizar equipos como un embudo Buchner y una botella de succión, y se debe prestar atención a mantener la higiene y la seguridad durante la operación.
6. Purificación y purificación
Para obtener 3-nitrobenzoitrilo de alta pureza, es necesario purificar el producto crudo. La purificación se suele realizar mediante métodos como la recristalización o la cromatografía en columna. La recristalización es el proceso de disolver el producto crudo en un solvente apropiado y luego precipitar el cristal evaporando el solvente o agregando otros solventes. La cromatografía en columna es un método de separación que utiliza la diferencia en los coeficientes de distribución entre las fases fija y móvil de diferentes sustancias. Después de la purificación, se puede obtener 3-nitrobenzoitrilo de alta pureza.