Ácido 2-cloro-4-piridinacarboxílicoes un compuesto orgánico con CAS 6313-54-8 y fórmula química C6H4ClNO2. Generalmente es un polvo blanco o amarillo claro con un ligero olor irritante. Ligeramente soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, insoluble en éter. Estable a temperatura ambiente, pero puede descomponerse a altas temperaturas o exposición a la luz. La estructura contiene una unidad carboxilo libre y un átomo de cloro. Debido a la deficiencia electrónica del anillo de piridina, esta sustancia puede sufrir una serie de reacciones de sustitución nucleofílica bajo el ataque de reactivos nucleofílicos fuertes, dando como resultado una serie de productos funcionalizados declorados. Es un intermediario importante en la síntesis orgánica. Puede participar en diversas reacciones orgánicas, como esterificación, amidación, alquilación, etc., construyendo así diversas moléculas orgánicas complejas. Al transformar y modificar sus grupos funcionales, se pueden sintetizar compuestos con diferentes estructuras y propiedades, proporcionando ricas rutas de síntesis y estrategias para la síntesis orgánica.
(Enlace de producto: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-cloro-4-ácido-piridinacarboxílico-cas-6313.html )
Método 1:
Utilizando ácido 2-cloroisonicotínico como material de partida, se sintetizó el intermedio farmacéutico 2-éster metílico del ácido isonicotínico en fase gaseosa con una pureza superior al 98,5 % mediante esterificación con metanol bajo catálisis de hidróxido, con un rendimiento del 77,7%.
Reacción de neutralización:
C6H4ClNO2 + NaOH → C6H4ClNO2Na+H2O
(2-El ácido cloroisonicotínico reacciona con hidróxido de sodio para producir 2-ácido cloroisonicotínico sódico y agua)
Reacción de esterificación:
C6H4ClNO2Na+CH3OH → C7H6ClNO2 + NaOCH3
(2-El ácido cloroisonicotínico sódico reacciona con metanol para producir 2-éster metílico del ácido isonicotínico en fase gaseosa y metanol sódico)
Pasos de síntesis:
(1) Mezclar ácido 2-cloroisonicotínico con hidróxido
Mezcle ácido 2-cloroisonicotínico (C6H4ClNO2) con una cantidad adecuada de hidróxido (como hidróxido de sodio NaOH), agregue una cantidad adecuada de disolvente (como agua) y caliente hasta una temperatura de reacción adecuada, como {{4 }} grado . El propósito de este paso es provocar una reacción de neutralización entre el ácido 2-cloroisonicotínico y el hidróxido, generando la sal ácida correspondiente.
(2) Agregue lentamente metanol
En condiciones de agitación, agregue lentamente metanol (CH3OH) gota a gota al sistema de reacción. El metanol sufre una reacción de esterificación con 2-sal del ácido cloroisonicotínico para producir 2-éster metílico del ácido isonicotínico en fase gaseosa (C7H6ClNO2) y los alcóxidos correspondientes. Durante el proceso de reacción, es necesario controlar la aceleración de las gotas y la temperatura de reacción para evitar una reacción excesiva o reacciones secundarias.
(3) Después de un cierto tiempo de reacción, deje de calentar y enfríe a temperatura ambiente.
Después de agregar metanol gota a gota, continúe manteniendo la temperatura de reacción para completar la reacción. El tiempo de reacción se puede ajustar según la situación real, oscilando generalmente entre unas pocas horas y más de diez horas. Una vez completada la reacción, deje de calentar y deje que el sistema de reacción se enfríe naturalmente a temperatura ambiente.
(4) Filtrar y eliminar el catalizador.
Después de enfriar, filtrar la solución de reacción para eliminar el catalizador y las materias primas que no reaccionaron. El filtrado filtrado es el producto bruto que contiene 2-éster metílico de isoniazida en fase gaseosa.
(5) Refinar el producto crudo.
Refine el producto crudo mediante destilación, recristalización y otras operaciones de refinación para obtener 2-éster metílico de isoniazida en fase gaseosa con una pureza superior al 98,5 %. Durante el proceso de refinación se debe prestar atención al control de las condiciones de operación para evitar la descomposición o pérdida de productos.
Método 2: Síntesis de ácido 2-cloro-4-yodonitínico a partir de 2-cloro-4-yodopiridina y dióxido de carbono
1. Pasos detallados
Preparación de materias primas: en primer lugar, es necesario preparar 2-cloro-4-yodopiridina y dióxido de carbono. La 2-cloro-4-yodopiridina se puede sintetizar o comprar por otros medios, mientras que el dióxido de carbono se puede obtener a través de gas comprimido o reactivos químicos.
Materias primas mixtas: mezcle 2-cloro-4-yodopiridina y dióxido de carbono en una determinada proporción. La proporción específica se puede ajustar según los requisitos experimentales.
Condiciones de reacción: coloque las materias primas mezcladas en el reactor, agregue una cantidad adecuada de catalizador y disolvente y luego caliente hasta la temperatura de reacción adecuada. Durante el proceso de reacción, es necesario controlar condiciones como la temperatura, presión y velocidad de agitación para asegurar el buen progreso de la reacción.
Tiempo de reacción: el tiempo de reacción se puede ajustar según las necesidades experimentales, y suele tardar entre varias horas y varias decenas de horas. Durante el proceso de reacción, se requieren muestreos y pruebas regulares para determinar si la reacción está completa.
Separación y purificación: Una vez completada la reacción, la solución de reacción se separa y se purifica. Por lo general, se pueden utilizar métodos como cristalización, recristalización y extracción para la separación y purificación. El producto separado es ácido 2-cloro-4-yodonitínico.
2. Ecuación química
La ecuación de reacción entre 2-cloro-4-yodopiridina y dióxido de carbono:
CH3CHCl2CH2Yo + CO2 + H2O → CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH
Esta ecuación de reacción representa el proceso de reacción de 2-cloro-4-yodopiridina y dióxido de carbono con un catalizador y un disolvente para generar ácido 2-cloro-4-yodopiridina y agua mediante calentamiento.
La ecuación de separación y purificación del ácido 2-cloro-4-yodonitínico:
CH3CHCl2CH2COOH + HCl + HCOOH → CH3CHCl2CH2COOH · HCl · HCOOH
Esta ecuación de reacción representa el proceso de separar el ácido 2-cloro-4-yodonitínico de la solución de reacción y purificarlo mediante métodos como cristalización, recristalización y extracción.
Método 3: Síntesis de ácido 2-cloro-4-yodonitínico a partir de dióxido de carbono y 2-cloro-3-yodopiridina
Ecuacion quimica
La ecuación de reacción para el dióxido de carbono y la 2-cloro-3-yodopiridina:
CO2 + CHCl2CH2Yo → CHCl2CH2COOH + HCl
Esta ecuación de reacción representa el proceso de calentar dióxido de carbono y 2-cloro-3-yodopiridina en presencia de un catalizador y un disolvente para producir ácido 2-cloro-4-yodonitínico y agua.
La ecuación de separación y purificación del ácido 2-cloro-4-yodonitínico:
CHCl2CH2COOH + HCl → CHCl2CH2COOH·HCl
Esta ecuación de reacción representa el proceso de separar el ácido 2-cloro-4-yodonitínico de la solución de reacción y purificarlo mediante métodos como cristalización, recristalización y extracción.
Pasos detallados:
1. Preparación de la materia prima: Primero, prepare las materias primas requeridas, a saber, 2-cloro-3-yodopiridina y dióxido de carbono. Garantizar la pureza y calidad de las materias primas es crucial para el buen desarrollo de la reacción y la calidad del producto.
Preparación del reactor: Seleccione un reactor adecuado y asegúrese de que esté limpio y seco. El tamaño del reactor debe determinarse en función de la escala de la reacción para garantizar que la mezcla de reacción se pueda mezclar y hacer reaccionar completamente.
2. Mezclado y reacción de materias primas:
(1) Añadir 2-cloro-3-yodopiridina al reactor.
Inyecte gas dióxido de carbono a la temperatura y presión adecuadas. La velocidad y el tiempo de introducción del dióxido de carbono deben optimizarse de acuerdo con las condiciones experimentales para garantizar una reacción completa.
Durante el proceso de reacción, puede ser necesario agregar catalizadores o promotores para acelerar la reacción. La selección y dosificación de catalizadores debe ajustarse según la situación específica del experimento.
(2) Monitoreo de la reacción: durante el proceso de reacción, se toman muestras periódicas para su análisis y determinar el progreso de la reacción y la generación de productos. Esto se puede lograr mediante análisis cromatográfico, análisis de espectrometría de masas u otros métodos analíticos.
3. Separación y purificación de productos:
(1) Una vez completada la reacción, separar la mezcla de reacción. Esto generalmente implica pasos como destilación, extracción o cristalización para eliminar materias primas, catalizadores y otras impurezas que no han reaccionado.
(2) El producto bruto obtenido se purifica adicionalmente, mediante recristalización, purificación cromatográfica, etc., para obtener ácido 2-cloro-4-yodonitínico de alta pureza.
(3) Caracterización y análisis de productos: Se utilizan diversas técnicas analíticas como resonancia magnética nuclear (RMN), espectroscopia infrarroja (IR), espectrometría de masas (MS), etc. para analizar la estructura y pureza del producto purificado para garantizar su calidad y estructura química esperada.
4. Eliminación de residuos y protección del medio ambiente: Después del experimento, elimine adecuadamente los residuos líquidos y sólidos, cumpla con las normas de eliminación de residuos del laboratorio para garantizar un impacto mínimo en el medio ambiente.