N,N-Dimetilanilinaes un compuesto orgánico, CAS 121-69-7, la fórmula química es C8H11N. Es un líquido aceitoso de color amarillo claro con alcalinidad débil, mezclado con ácido pícrico, insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo, acetona, benceno, etc. Se utiliza principalmente como tinte intermedio para la producción de vainillina, tintes azoicos, tintes de trifenilmetano, así como solventes, estabilizadores, reactivos analíticos, etc. Con sus propiedades químicas únicas y su multifuncionalidad, se ha convertido en un puente que conecta industrias como tintes, productos farmacéuticos, fragancias y pesticidas. Con la profundización de los conceptos de química verde y desarrollo sostenible, sus campos de aplicación se expandirán aún más, como demostrar potencial en campos emergentes como la fotocatálisis y la biomedicina.

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Fórmula química |
C8H11N |
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Masa exacta |
121 |
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Peso molecular |
121 |
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m/z |
121 (100.0%), 122 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
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N,N-Dimetilanilina(fórmula química C8H11N, número CAS 121-69-7) es un líquido aceitoso de color amarillo con la característica de ser insoluble en agua pero fácilmente soluble en solventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo, etc. Su estructura química única, con dos grupos metilamino unidos al anillo de benceno, le confiere una excelente reactividad y propiedades funcionales, lo que lo convierte en un intermediario clave en campos industriales como tintes, productos farmacéuticos, fragancias y pesticidas.
1. Materias primas básicas para tintes básicos y alcalinos.
Es la materia prima básica para producir tintes de trifenilmetano (como el púrpura alcalino 5BN, verde alcalino) y tintes azoicos (como el amarillo claro alcalino, el rojo brillante 5GN). Tomando como ejemplo el amarillo tierno alcalino O (amarillo alcalino CI 2), su síntesis requiere una reacción de acoplamiento con la sal de diazonio del ácido p-aminobencenosulfónico para generar en última instancia moléculas de tinte con alta intensidad de color y fuerte resistencia a la luz. Este tipo de tinte se utiliza ampliamente para teñir fibras textiles como algodón, lino y seda, así como para colorear papel y cuero, con una demanda anual que representa más del 15% del mercado mundial de tintes.
2. Síntesis de colorantes fotosensibles y materiales funcionales.
En el campo de los materiales ópticos, el azul de metileno (CI Basic Blue 9) se puede preparar mediante una reacción de nitrosación para generar paranitroso-N, N-dimetilanilina, que se oxida y condensa aún más. Este tinte no sólo se utiliza para tinciones biológicas y desinfección médica, sino también como componente central de materiales fotocromáticos. Su tiempo de respuesta a la luz se puede acortar a microsegundos y se aplica en campos como el vidrio inteligente y los dispositivos de almacenamiento óptico. Además, los derivados de N, N-dimetilanilina (como 4-amino-N, N-dimetilanilina) se pueden usar como fotosensibilizadores para mejorar la eficiencia de curado de los recubrimientos curables por UV, aumentando la dureza del recubrimiento de 2H a 4H y aumentando tres veces la resistencia al desgaste.
1. Síntesis de antibióticos y sulfonamidas.
Es un intermediario clave de la cefalosporina V. Durante el proceso de síntesis, su grupo metil amino se introduce en el núcleo de la cefalosporina mediante una reacción de sustitución nucleofílica, formando una molécula antibiótica con una estructura de anillo lactámico -, que aumenta la actividad inhibidora contra bacterias Gram positivas en un 50%. Además, también se utiliza para sintetizar fármacos sulfonamidas como el sulfametoxazol, que ejercen efectos antibacterianos al bloquear la vía del metabolismo del folato bacteriano, con una tasa de curación clínica superior al 85%.
2. Investigación y desarrollo de medicamentos anti-antitumorales y antivirales
En la síntesis de Flucitosina, como catalizador, promueve la reacción de fluoración del anillo de pirimidina, aumentando la pureza del producto del 90% al 98% y reduciendo significativamente los efectos secundarios del fármaco. Su derivado 4-amino-N, N-dimetilanilina también se puede utilizar para sintetizar el fármaco antitumoral mitoxantrona. Puede inhibir la proliferación de células tumorales mediante la incorporación de dobles hebras de ADN, con una tasa efectiva del 60% para el cáncer de mama y el linfoma.
Industria de las especias: síntesis química de especias naturales
1. Producción a gran escala de vainillina.
Es un intermediario importante en la síntesis de vainillina. Utilizando guayacol como materia prima, la vainillina se produce en última instancia mediante pasos como la nitrosilación y la oxidación-reducción. Este proceso reduce el costo de la vainillina de 5.000 dólares por kilogramo para la extracción natural a 20 dólares por kilogramo para la síntesis química, lo que convierte a la vainillina en uno de los mayores productores de especias del mundo con una producción anual de más de 20.000 toneladas. Es muy utilizado en alimentación, cosmética y productos químicos de uso diario.
2. Síntesis de otras especias
También se puede utilizar para sintetizar fragancias como la etilvainillina y la cumarina. Por ejemplo, en la síntesis de etil vainillina, actúa como catalizador para promover la reacción de etilación, aumentando el rendimiento del producto del 60% al 85% y duplicando la intensidad del aroma.
1. Intermedio de fungicidas y herbicidas.
N,N-DimetilanilinaEs el intermediario principal de fungicidas como Dexon. Dikesong previene y trata eficazmente la pudrición de las raíces de los cultivos y el marchitamiento por Fusarium al inhibir la actividad enzimática de la cadena respiratoria de las bacterias patógenas, con un efecto clínico de prevención y control de más del 90%. Además, sus derivados se pueden utilizar para sintetizar el herbicida 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). Al simular la interferencia de la hormona del crecimiento vegetal en el crecimiento de las malas hierbas, la tasa de eliminación de las malas hierbas de hoja ancha puede alcanzar el 95% y es respetuoso con el medio ambiente.
2. Síntesis de feromonas y atrayentes de insectos.
N. Los derivados de la N-dimetilanilina (como la N,N-dimetil-1-naftilamina) pueden servir como precursores de feromonas de insectos, utilizadas para sintetizar atrayentes sexuales, atrapar plagas agrícolas (como el gusano del algodón y el barrenador del maíz), reducir el uso de pesticidas químicos en más de un 30% y promover el desarrollo de la agricultura verde.
Química analítica y materiales funcionales: detección precisa y optimización del rendimiento
1. Desarrollo de reactivos analíticos y métodos de detección.
Es un reactivo estándar para detectar sustancias como metanol, peróxido de hidrógeno, nitrato, etc. Por ejemplo, en la detección de metanol, reacciona con metanol en condiciones ácidas para formar un complejo púrpura, y el contenido de metanol se puede determinar cuantitativamente mediante un método colorimétrico con un límite de detección tan bajo como 0,1 ppm. Además, también se puede utilizar para la determinación colorimétrica de nitrito, con una sensibilidad de 0,01 mg/L, ampliamente utilizado en el control de la calidad del agua y pruebas de alimentos.
2. Mejora del rendimiento de los materiales funcionales.
En el campo del curado de resina epoxi, la N, N-dimetilanilina como promotor puede reducir la temperatura de curado de 150 grados a 80 grados, acortar el tiempo de curado de 4 horas a 1 hora y mejorar la resistencia al calor y la resistencia mecánica de la resina. En el curado de resina de poliéster, el sistema de curado compuesto de peróxido de benzoilo (BPO) puede aumentar la densidad de reticulación de la resina en un 50% y la dureza de 3H a 5H.

Otras aplicaciones industriales: multifuncionalidad de disolventes e intermedios.
1. Disolventes y extractantes de alto rendimiento.
Debido a su alto punto de ebullición (193,1 grados) y buena solubilidad, se utiliza como disolvente para pinturas y tintas, así como como vehículo para conservantes de metales. Por ejemplo, en la pintura antioxidante para barcos, puede disolver pigmentos antioxidantes como el polvo de zinc y el fosfato de zinc para formar una capa uniforme, extendiendo la vida anticorrosión a más de 10 años.
2. Intermedio de explosivos y propulsores
Puede utilizarse como intermediario para sintetizar explosivos como el TNT (trinitrotolueno). Al introducir grupos nitro mediante una reacción de nitración, se genera 2,4,6-trinitro-N, N-dimetilanilina, que puede reducirse aún más para obtener TNT con una densidad de energía explosiva de 3500 kJ/kg. Es ampliamente utilizado en campos militares y mineros.

Un método de preparación continua deN,N-Dimetilanilina, que se caracteriza porque, con ácido sólido so42-/zro2 como catalizador, el metanol y la anilina se someten a una reacción catalítica en fase gaseosa- en un reactor tubular, y el producto de reacción obtenido se separa por destilación para obtener n,N-dimetilanilina.
Los pasos específicos del método son:

Se añade un catalizador ácido sólido so42-/zro2 al reactor tubular, y la anilina y el metanol crudos se calientan y vaporizan antes de introducirlos continuamente en el reactor tubular. El gas mixto generado por la reacción catalítica en fase gas- se condensa en el libro de química para obtener el producto crudo de N, N-dimetilanilina;
El producto bruto de N,n-xilidina obtenido en el paso (1) se añade a la torre de rectificación de la línea lateral para la rectificación y separación al vacío. La descarga de la línea lateral de la torre de rectificación de la línea lateral es n, n-xilidina con un contenido mayor o igual al 99,1% en peso, la solución acuosa de metanol se obtiene en la parte superior de la torre de rectificación de la línea lateral y la descarga en la parte inferior de la torre de rectificación de la línea lateral es una mezcla que contiene N, n-xilidina;
La solución acuosa de metanol obtenida de la parte superior de la torre de rectificación lateral se agrega a la torre de rectificación, y el metanol obtenido de la parte superior de la torre de rectificación se recicla como materia prima después de la rectificación y separación.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la N,N-dimetilanilina?
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La N,N-dimetilanilina se utiliza como intermediario en la fabricación de tintes y otras sustancias. La exposición por inhalación aguda (-plazo corto) a N,N-dimetilanilina ha provocado efectos en el sistema nervioso central (SNC) y el sistema circulatorio, con dolor de cabeza, cianosis y mareos en humanos.
¿Qué es la n-dimetilanilina?
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N,N-Dimetilanilina (DMA) es un compuesto químico orgánico, un derivado sustituido de la anilina. Es una amina terciaria, que presenta un grupo dimetilamino unido a un grupo fenilo. Este líquido aceitoso es incoloro cuando está puro, pero las muestras comerciales suelen ser amarillas.
¿Cuáles son las precauciones de seguridad para la N,N-dimetilanilina?
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MEDIDA DE PRECAUCIÓN INMEDIATA: Aislar el área del derrame o fuga en todas direcciones durante al menos 50 metros (150 pies) para líquidos y al menos 25 metros (75 pies) para sólidos. Extracto de la Guía ERG 153 [Sustancias - Tóxicas y/o Corrosivas (Combustibles)]: INCENDIO PEQUEÑO: Producto químico seco, CO2 o agua pulverizada.
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