Acrilato de 2-etilhexilo CAS 103-11-7

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Acrilato de 2-etilhexiloes un compuesto orgánico con fórmula molecular de c11h20o2, CAS 103-11-7, Líquido transparente incoloro, insoluble en agua. Se utiliza principalmente como monómero suave para la fabricación de adhesivos sensibles a la presión de tipo solvente de acrilato y tipo loción. También se utiliza como monómero principal para la producción de adhesivos sensibles a la presión de microesferas para portátiles. También se utiliza para fabricar revestimientos, modificadores de plástico, auxiliares de procesamiento de papel y cuero, agentes de acabado de telas y otros productos. Está clasificado como líquido inflamable y se sabe que es estable pero propenso a la polimerización, especialmente bajo la influencia de la luz o el calor. Por lo general, se estabiliza con inhibidores como el éter monometílico de hidroquinona (MEHQ) para evitar la polimerización espontánea. Este compuesto es insoluble en agua pero miscible con alcoholes y éteres.

Acrilato de 2-etilhexilo(2-EHA), de fórmula química C11H20O2, es un líquido incoloro y transparente con ligero aroma afrutado y baja volatilidad. Como miembro importante de los compuestos de éster acrílico, los grupos alquilo de cadena larga en su estructura molecular les confieren una excelente flexibilidad, resistencia a la intemperie y estabilidad química. Desde mediados del siglo XX, el acrilato de isooctilo se ha convertido en una materia prima fundamental en los campos de recubrimientos, adhesivos y modificación de plásticos, y ha mostrado un gran potencial en industrias emergentes como las nuevas energías y la biomedicina.

La aplicación fundamental de los campos industriales tradicionales.

 

1. Industria de recubrimientos: constructores de recubrimientos de alto-rendimiento
Es un monómero clave para preparar recubrimientos de alto-rendimiento, especialmente en los campos de la automoción, la construcción y la protección industrial. Los grupos éster y los grupos alquilo-de cadena larga en su estructura molecular pueden formar una red polimérica flexible, dotando al recubrimiento de las siguientes características:
Resistencia a la intemperie: se puede introducir monómero de flúor o silicio mediante copolimerización para preparar revestimientos de paredes exteriores resistentes a los rayos ultravioleta y anti-envejecimiento, y la vida útil de estos revestimientos es más de un 30 % más larga que la de los productos tradicionales.

 

Resistencia al impacto: Agregar entre un 20% y un 30% de 2-EHA al barniz para automóviles puede aumentar la flexibilidad del recubrimiento en un 40% y resistir eficazmente los daños por impacto de piedras.

Protección del medio ambiente: la introducción de 2-EHA en la loción acrílica a base de agua puede reducir las emisiones de VOC, lo que cumple con las regulaciones REACH de la Unión Europea y los requisitos nacionales del objetivo de "doble carbono".
Caso: El recubrimiento automotriz-a base de agua de BASF basado en 2-EHA se aplicó al Tesla Model Y y otros vehículos, logrando cero emisiones de VOC y manteniendo un alto brillo.

 

2. Campo adhesivo: el salto del adhesivo-sensible a la presión al adhesivo estructural
Como monómero blando central del adhesivo-sensible a la presión, mejora la flexibilidad de la capa adhesiva mediante la plastificación interna y se usa ampliamente en:
Papel y cinta adhesiva: como monómero principal del adhesivo sensible a la presión-de microesferas, el 2-EHA dota a la capa adhesiva de propiedades de pelado repetibles, con un consumo global anual de más de 100 000 toneladas.
Embalaje electrónico: agregar 2-EHA al adhesivo conductor puede reducir el módulo al nivel de 10 ³ Pa, cumpliendo con los requisitos de flexión de las pantallas de visualización flexibles.

 

Parche médico: el parche de hidrogel preparado por copolimerización con ácido acrílico tiene una tasa de absorción transdérmica un 25% superior a la de los productos tradicionales.

Avance técnico: Japan Toray Company ha desarrollado una cinta médica con una fuerza adhesiva de 30N/25 mm mediante tecnología de polimerización en loción nano 2-EHA, que ha pasado la certificación de la FDA.

3. Modificación del plástico: de materiales universales a funcionalización de alto nivel-
Como modificador, puede mejorar significativamente las propiedades de los plásticos:
Endurecimiento de PVC: Agregar 5% -8% 2-EHA puede aumentar la resistencia al impacto de las tuberías de PVC 2 veces y reducir la temperatura de fragilidad a baja temperatura a -30 grados.

 

Elastómero TPE: elastómero termoplástico preparado por copolimerización con estireno, con una resistencia a la tracción de hasta 20 MPa, muy utilizado en tiras selladoras para automóviles.
Material de impresión 3D: como componente flexible de la resina fotocurable, el 2-EHA permite que el alargamiento por fractura de las piezas impresas supere el 150 %, cumpliendo los requisitos de la fabricación de moldes para calzado.
Datos de mercado: el tamaño del mercado global de 2-EHA para modificación de plástico alcanzará los 870 millones de dólares estadounidenses en 2024, con una tasa de crecimiento anual compuesta del 6,2%.

Aplicaciones innovadoras en campos tecnológicos emergentes

 

1. Baterías de nuevas energías: innovación en electrolitos y aglutinantes
En el campo de las baterías-de iones de litio, se están promoviendo mejoras en los sistemas de materiales:
Electrolito sólido: como segmento blando de la matriz polimérica, el 2-EHA puede aumentar la conductividad iónica a 10 ⁻ S/cm, que es 2 órdenes de magnitud mayor que el sistema PEO tradicional.
Aglutinante de electrodo negativo a base de silicio: un aglutinante preparado mediante copolimerización con ácido poliacrílico, que puede aliviar la expansión del volumen de las partículas de silicio y aumentar el ciclo de vida a más de 500 veces.

 

Batería de iones de sodio: la introducción de 2-EHA en el aglutinante del electrodo negativo de carbono duro aumenta la eficiencia inicial al 85 %, acercándose al nivel de las baterías de iones de litio.
Noticias de I+D: En la patente de batería de estado sólido-anunciada por CATL en 2025, el electrolito de polímero basado en 2-EHA se convierte en un componente clave, con una densidad de energía superior a 400 Wh/kg.

2. Materiales biomédicos: desde la ingeniería de tejidos hasta la administración de fármacos
Su biocompatibilidad lo hace brillar en el campo médico:
Andamio de hidrogel: andamio de impresión 3D preparado por copolimerización con anhídrido metacrílico, con una porosidad del 90%, promueve la proliferación de osteoblastos.

 

Sistema de liberación controlada de microesferas: Las microesferas de PLGA basadas en 2-EHA tienen una capacidad de carga de fármaco de hasta el 20%, logrando una liberación sostenida de insulina durante 6 meses.

Recubrimiento antibacteriano: 2-EHA modificado con la introducción de grupos de sales de amonio cuaternario, logrando una tasa de inhibición del 99,9% frente a Staphylococcus aureus.
Progreso clínico: elacrilato de 2-etilhexiloEl lubricante para articulaciones a base de Johnson&Johnson ha entrado en ensayos clínicos de fase III y puede aliviar significativamente el dolor en la osteoartritis.

3. Electrónica flexible: el material central de los dispositivos portátiles
En el campo de las pantallas y sensores flexibles, el acrilato de isooctilo desempeña un papel insustituible:

 

Película conductora transparente: Como plastificante para PEDOT: PSS, 2-EHA reduce la resistencia cuadrada a 50 Ω/□ y mantiene una transmitancia superior al 90%.
Sensor de deformación: Un sensor flexible preparado por composite con nanotubos de carbono, con un rango de detección del 100% y un tiempo de respuesta de<10ms.
Piel electrónica: hidrogel conductor de iones basado en 2-EHA, con sensibilidad a la presión de 1,2 kPa ⁻⁻, puede monitorear señales microfisiológicas.
Aplicación industrial: el anillo inteligente Galaxy Ring de Samsung, lanzado en 2025, presenta una capa sensora de presión hecha de material compuesto a base de 2-EHA.

La esterificación directa implica la reacción entre ácido acrílico y 2-etilhexanol en presencia de un catalizador. Este método se utiliza comúnmente para la producción industrial.

Procedimiento:

Preparación de reactivos: El ácido acrílico y el 2-etilhexanol se mezclan en una proporción adecuada, normalmente con un exceso de alcohol para asegurar una esterificación completa.

Adición de catalizador: Se añade un ácido fuerte, como el ácido sulfúrico, como catalizador para facilitar la reacción de esterificación.

Condiciones de reacción: La mezcla se calienta a una temperatura adecuada, generalmente en el rango de 100 a 150 grados, y se agita vigorosamente para asegurar una mezcla y reacción completas.

Prepárate-: Una vez completada la reacción, la mezcla se neutraliza con una base (por ejemplo, bicarbonato de sodio) para eliminar el exceso de ácido y catalizador. Luego se separa el producto de la fase acuosa, se lava con agua para eliminar impurezas y se seca sobre un desecante (por ejemplo, sulfato de sodio anhidro).

Purificación: El producto seco luego se purifica mediante destilación para obtener acrilato de 2 etilhexilo de alta-pureza.

Ventajas: Proceso simple, ampliamente utilizado en la industria.

Desventajas: El uso de ácidos fuertes como catalizadores puede provocar la corrosión del equipo y la formación de subproductos-que requieren una manipulación y eliminación cuidadosas.

La transesterificación implica la reacción de ésteres acrílicos con 2-etilhexanol en presencia de un catalizador. Este método ofrece una ruta alternativa paraacrilato de 2-etilhexiloproducción.

Procedimiento:

Selección de reactivo: Como materiales de partida se eligen ésteres acrílicos, tales como éster metílico acrílico.

Adición de catalizador: Se añade un catalizador adecuado, tal como tetracloruro de titanio, a la mezcla de reacción para promover la reacción de transesterificación.

Condiciones de reacción: La mezcla se calienta a una temperatura moderada y se deja que la reacción prosiga con agitación.

Elaboración-y purificación: De manera similar a la esterificación directa, la mezcla se elabora y purifica mediante neutralización, lavado, secado y destilación para obtener el producto deseado.

Ventajas: Puede utilizar ésteres acrílicos fácilmente disponibles como materiales de partida.

Desventajas: La selección de un catalizador apropiado y la optimización de las condiciones de reacción son cruciales para lograr altos rendimientos y pureza.

El intercambio de ésteres en fase gas-es un método menos común, pero ofrece ventajas potenciales en términos de eficiencia de la reacción y pureza del producto.

Procedimiento:

Vaporización del reactivo: Los ésteres acrílicos y el 2-etilhexanol se vaporizan y se introducen en un reactor.

Catalizador: Se utiliza un catalizador sólido, como tetracloruro de titanio soportado sobre gel de sílice, para promover la reacción de intercambio de éster en la fase gaseosa.

Condiciones de reacción: La reacción se lleva a cabo a altas temperaturas, normalmente en el rango de 200 a 300 grados, para garantizar una vaporización y reacción eficientes.

Recuperación del producto: El vapor del producto resultante se condensa y purifica mediante destilación u otras técnicas de separación.

Ventajas: Velocidades de reacción y pureza del producto potencialmente mayores debido a la naturaleza de fase gaseosa-de la reacción.

Desventajas: Requisitos de control de procesos y equipos más complejos en comparación con los métodos de fase líquida-.

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