dodecilbencenoes un compuesto de hidrocarburo aromático con la fórmula molecular de C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. La apariencia es un líquido transparente incoloro, fluorescencia ligeramente violeta, con fragancia aromática. Es insoluble en agua, pero puede disolver bien los hidrocarburos de petróleo. Debido a que el dodecilo en el anillo de benceno es un alquilo de cadena larga -, existen isómeros normales e isómeros diferentes, que pueden producirlo lineal y ramificado. Pueden ocurrir reacciones de sulfonación, reacciones de acilación y reacciones de craqueo térmico. En la industria, el benceno y los alquenos de cadena larga se condensan principalmente para producirlo en presencia de catalizadores ácidos. Los alquenos utilizados incluyen: olefinas, olefinas normales e isómeros. Se utiliza principalmente como materia prima de tensioactivos.
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Fórmula química |
C18H30 |
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Masa exacta |
246 |
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Peso molecular |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. Preparación de plastificante:
El cloruro de alquilsulfonilo tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria, como la producción de detergente sintético alquilsulfonato de sodio, el plastificante alquilsulfonato fenílico éster de resina de PVC, etc., especialmente la resina de alquilsulfonato (conocida como éster de petróleo T-50 en la industria) tiene excelentes propiedades eléctricas, resistencia a la intemperie y bajo consumo de calor, que se ha utilizado ampliamente como plastificante en diversos productos de PVC, especialmente en formulaciones de alambres y cables. El método de síntesis.dodecilbencenoEl sulfonato del producto es el siguiente: 1200 kg, gravedad específica 0,871 (15 grados), en un reactor hecho de cloruro de vinilo, el reactor está equipado con un serpentín de plomo para enfriamiento, una lámpara de arco de mercurio, un distribuidor de gas, un termómetro y un tubo de descarga de gas, etc., y se introducen cloro y dióxido de azufre en una proporción de 1:1,1. Después de mezclar, se introducen a temperatura ambiente y al mismo tiempo se enciende la luz, con una longitud de onda de 280 nm. La relación entre la potencia de la luz y la cantidad de dodecilbenceno es de 0,8 W/kg. La reacción es exotérmica. La temperatura se controla entre 25 y 32 grados con agua de refrigeración y la cantidad de gas mezclado es de 30 kg/h. La reacción genera cloruro de hidrógeno y se recupera una pequeña cantidad de gas sin reaccionar rociando ácido clorhídrico con agua a través del tubo de escape. Cuando la gravedad específica del reactivo es 0,996, se detiene el gas y el gas residual disuelto se elimina con aire comprimido seco, y el cloruro de dodecilbencenosulfonilo es de 1440 kg, con un valor de saponificación de 163. La tasa de conversión es del 45%.
2. Preparación de tensioactivo:
El dodecilbenceno se puede utilizar para sintetizar dodecilbencenosulfonatos, como el dodecilbencenosulfonato de sodio, que es un tensioactivo aniónico común y ampliamente utilizado en detergentes y detergentes. Agregue 35 ml (34,6 g) de dodecilbenceno en una botella de cuatro bocas de 250 ml equipada con un agitador, un termómetro, un embudo de goteo y un condensador de reflujo, agregue lentamente 35 ml de ácido sulfúrico al 98 % con agitación y la temperatura no debe exceder los 40 grados. Después de agregar, aumente la temperatura a 60 ~ 70 grados y reaccione durante 2 h. Baje la temperatura de la mezcla de sulfonación a 40 ~ 50 grados, agregue lentamente una cantidad adecuada de agua (aproximadamente 15 ml), viértala en el embudo de decantación, permanezca quieto por un momento, capa por capa, drene la capa inferior (agua y sal inorgánica) y conserve la capa superior (fase orgánica). Prepare 80 ml de solución de hidróxido de sodio al 10 %, agréguelo a una botella de cuatro bocas de 250 ml, aproximadamente 60 a 70 ml, revuelva y gotee lentamente la fase orgánica anterior, controle la temperatura a 40 a 50 grados, use hidróxido de sodio al 10 % para ajustar el pH =7-8 y registre la cantidad total de hidróxido de sodio al 10 %. En el sistema de reacción anterior, agregue una pequeña cantidad de cloruro de sodio, filtre después de que la prueba del anillo de percolación sea transparente y obtenga un producto de pasta blanca, a saber, dodecilbencenosulfonato de sodio.
El dodecilbenceno es un compuesto de hidrocarburo aromático con grupos alquilo lineales de 12 carbonos, con una fórmula molecular de C18H30. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura y presión ambiente, con fluorescencia violeta. Como materia prima básica importante en el campo de la ingeniería química fina, su estructura química y propiedades físicas únicas la hacen ampliamente aplicable en múltiples campos industriales.
Aplicación de productos sulfonados:
Ácido dodecilbencenosulfónico (DBSA): Después de la neutralización con hidróxido de sodio, se genera dodecilbencenosulfonato de sodio (SDBS, número CAS 25155-30-0), que es el segundo tensioactivo sintético más grande del mundo.
Ventajas de rendimiento:
La concentración micelar crítica (CMC) es baja y la actividad superficial es fuerte.
Resistente al agua dura y alta concentración de electrolitos, apto para limpieza industrial.
La tasa de biodegradación es superior al 90% (norma OCDE 301), lo que cumple con los requisitos ambientales.
Caso de producción industrial:
Proceso de sulfonación: utilizando el método de sulfonación con mezcla de aire y trióxido de azufre, la tasa de sulfonación puede alcanzar más del 98%.
Proceso de neutralización: Recuperación del benceno que no ha reaccionado mediante un proceso de doble membrana (ultrafiltración+ósmosis inversa) para reducir la DQO de las aguas residuales.
Intermedios farmacéuticos
Desarrollo de productos de acilación:
Ejemplo de reacción de acilación de Friedel Crafts:
Materias primas: n-dodecilbenceno+cloruro de acetilo (catalizador AlCl ∝)
Producto: 4-Dodecilfenilacetofenona (rendimiento aproximadamente 75%)
Actividad farmacológica: algunos productos de acilación tienen actividades anti-inflamatorias y antibacterianas y pueden usarse como grupos modificadores de cadenas laterales de fármacos.
Ejemplo de aplicación:
Intermedios de fármacos antimicóticos: las estructuras de alquilbenceno de cadena larga pueden mejorar la lipofilicidad de las moléculas de fármacos y mejorar la eficiencia de administración dirigida.
Monómero de material de cristal líquido: la combinación de anillos de benceno rígidos y grupos alquilo de cadena larga-flexibles confiere al material propiedades de transición de fase únicas.
Tintes y materiales funcionales.
Dispersante de tintes:
Mecanismo de acción: el SDBS actúa como dispersante, con grupos alquilo-de cadena larga adsorbidos en la superficie de las partículas de pigmento y grupos de ácido bencenosulfónico que se extienden hacia la fase acuosa, formando un sistema estable espacialmente impedido.
Aplicaciones típicas: preparación de colorantes-a base de agua, como azul de ftalocianina y negro de humo.
Modificación del material polimérico:
Mezcla de polímeros: como compatibilizador para mejorar la compatibilidad entre poliolefinas y polímeros polares.
Dispersión de nanomaterial: se utiliza para la modificación de la superficie de nanotubos de carbono y grafeno para mejorar su dispersabilidad en resinas epoxi.
Otros usos industriales
Aceite térmico:
Performance advantages: high boiling point (>330 grados), baja presión de vapor, adecuado para sistemas cerrados de transferencia de calor.
Áreas de aplicación: Medios calefactores para el procesamiento de plásticos y petroquímica.
Disolventes sintéticos orgánicos:
Como disolvente no-polar,dodecilbencenose utiliza para reacciones de reactivos de Grignard y síntesis de compuestos orgánicos metálicos.
Aditivos lubricantes:
La estructura de alquilbenceno de cadena larga-puede mejorar la presión extrema y el rendimiento anti-desgaste del aceite lubricante.
1. Contiene impurezas como dialquilbenceno, alquilindeno, alquiltetrahidronaftaleno, etc., que se deshidratan mediante un tamiz molecular durante el refinado y luego se destilan en una torre empaquetada con un solo anillo de vidrio.
2. En la industria, el benceno y los alquenos-de cadena larga se utilizan principalmente para condensar bajo un catalizador ácido para producir dodecilbenceno. Los alquenos utilizados incluyen - olefinas, olefinas normales e isómeros. El método industrializado es el método de deshidrogenación de alcanos, que utiliza alcanos normales como materia prima, se deshidrogena en olefinas sobre un catalizador de Pt-Al2O3 y luego se alquila con benceno para producir n-dodecilo y otros productos terminados.
3. La tetramerización de propileno toma la fracción de propeno-propano como materia prima, genera tetrámero de propileno bajo la acción del catalizador de diatomita de ácido fosfórico - y luego genera alquilbenceno ramificado con benceno bajo la acción del catalizador de tricloruro de aluminio, y luego obtiene el producto terminado después de la rectificación.
Además, el alquilbenceno también se puede producir mediante craqueo de parafina y condensación de cloroalcano y benceno. La mayoría de los disponibles comercialmente son una mezcla y su rango de cadenas alquílicas es principalmente de C11 a C13. Se utiliza principalmente como materia prima de tensioactivos y para la producción de detergentes, emulsionantes, dispersantes, detergentes industriales, etc.
Propiedad química:
1. No es fácil incendiarse. Es fácil reaccionar con ácido sulfúrico fumante o SO3 para formardodecilbencenoácido sulfónico.
2. Generalmente, los hidrocarburos aromáticos son más tóxicos y el benceno tiene el efecto más fuerte sobre el sistema nervioso central y la sangre. Cuando se transporta la cadena lateral alquílica, la irritación y la anestesia de la mucosa aumentan, pero en el organismo, debido a que la cadena lateral se oxida en alcohol y luego en ácido carboxílico, no hay daño a la función hematopoyética.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 grados F, condiciones de almacenamiento Almacenar a menos de +30 grados C, solubilidad acetonitrilo (ligeramente), cloroformo (ligeramente), coeficiente de acidez (pKa) 50 (a 25 grados), forma líquida, incolora
reacción adversa
El dodecilbenceno (fórmula química C18H30) es un líquido incoloro y transparente con un olor aromático. Es insoluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos. Como materia prima química importante, se utiliza ampliamente en la síntesis de detergentes, tensioactivos, aditivos lubricantes y otros campos. Sin embargo, sus propiedades químicas y comportamiento ambiental pueden tener efectos adversos sobre la salud humana y el medio ambiente ecológico.
Peligros para la salud: riesgos potenciales del contacto directo y la exposición-a largo plazo
Irritación de la piel y las mucosas.
El dodecilbenceno es irritante para la piel y las mucosas y el contacto directo puede provocar las siguientes reacciones:
Irritación de la piel
El contacto puede causar enrojecimiento, picazón, sensación de ardor y, en casos graves, dermatitis de contacto. El mecanismo puede estar relacionado con la ruptura de la barrera cutánea por propiedades lipófilas, lo que provoca reacciones inflamatorias.
Irritación de los ojos
Las salpicaduras en los ojos pueden provocar congestión conjuntival, lagrimeo, fotofobia e incluso daño corneal. Los experimentos con animales han demostrado que una concentración del 0,1% de una solución de dodecilbenceno puede provocar una irritación ocular importante en los conejos.
Irritación respiratoria
La inhalación de su vapor o aerosol puede irritar la mucosa respiratoria, provocando síntomas como tos, dolor de garganta y opresión en el pecho. La exposición prolongada puede desencadenar bronquitis crónica.
Síntomas de intoxicación aguda.
La exposición o ingestión de altas concentraciones puede provocar una intoxicación aguda, con síntomas típicos que incluyen:
sistema digestivo
Náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea y, en casos graves, hemorragia gastrointestinal.
Sistema nervioso
Mareos, dolor de cabeza, fatiga, conciencia borrosa e incluso coma. En experimentos con animales, la DL ₅₀ oral de ratas fue de 9200 mg/kg, lo que indica una toxicidad aguda baja, pero las dosis altas aún pueden poner en peligro la vida-.
Daño hepático y renal
La exposición prolongada puede dañar la función hepática y renal, provocando niveles elevados de transaminasas e indicadores bioquímicos anormales como proteinuria.
Efectos crónicos sobre la salud
La exposición prolongada a dosis-bajas puede causar problemas de salud crónicos
Alergia
Algunas personas pueden experimentar reacciones alérgicas, que se manifiestan como erupción cutánea recurrente, asma y otros síntomas.
Carcinogenicidad potencial
Aunque actualmente no hay evidencia concluyente que sugiera que el dodecilbenceno sea cancerígeno, sus metabolitos (como los epóxidos) pueden tener toxicidad genética y requieren más investigación.
Toxicidad reproductiva
Los experimentos con animales han demostrado que la exposición a dosis altas-puede afectar la función del sistema reproductivo, pero los datos en humanos son limitados.
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