Dodecilbencenoes un compuesto de hidrocarburos aromáticos con la fórmula molecular de C6H5Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez2Pez3, CAS 123-01-3. La apariencia es líquido transparente incoloro, fluorescencia ligeramente morada, con fragancia aromática. Es insoluble en agua, pero puede disolver bien los hidrocarburos de petróleo. Debido a que el dodecilo en el anillo de benceno es un alquilo de cadena larga, hay isómeros normales y diferentes isómeros, que pueden producirlo lineal y diversa. La reacción de sulfonación, la reacción de acilación y la reacción de agrietamiento térmico pueden ocurrir. En la industria, el benceno y los alquenos de cadena larga se condensan principalmente para producirlo en presencia de catalizadores ácidos. Los alquenos utilizados incluyen: olefinas, olefinas normales e isómeros. Se utiliza principalmente como materia prima de tensioactivo.
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Fórmula química |
C18H30 |
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Masa exacta |
246 |
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Peso molecular |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. Preparación de plastificante:
Alkyl sulfonyl chloride has a wide range of applications in industry, such as the production of synthetic detergent sodium alkyl sulfonate, the plasticizer alkyl sulfonate phenyl ester of PVC resin, etc., especially the alkyl sulfonate resin (known as T-50 petroleum ester in industry) has excellent electrical properties, weather resistance and low heat consumption, which has been widely utilizado como plastificante en varios productos de PVC, especialmente en formulaciones de alambre y cables. El método de sintetizacióndodecilbencenoEl sulfonato del producto es el siguiente: IT 12 0 0 kg, gravedad específica 0. 871 (15 grados), en un reactor hecho de cloruro de vinilo, etc., y el reactor está equipado con el enfriamiento para el enfriamiento, la lámpara de arco de arura, el distribuidor de gases de gas, el termómetro y la tubería de descarga de gas, etc., y el reactor está equipado Se introduce una relación de 1: 1.1. Después de mezclar, se introducen a temperatura ambiente, y la luz se enciende al mismo tiempo, con una longitud de onda de 280 nm, la relación de potencia de luz y la cantidad de dodecil benceno es de 0.8 w/kg. La reacción es exotérmica. La temperatura se controla a 25 grados ~ 32 grados con agua de enfriamiento, y la cantidad de gas mixto es de 30 kg/h. La reacción genera cloruro de hidrógeno y se recupera una pequeña cantidad de gas sin reaccionar rociando ácido clorhídrico con agua a través del tubo de escape. Cuando la gravedad específica del reactante es 0.996, el gas se detiene y el gas residual disuelto se aleja con aire comprimido seco, y el cloruro de dodecil bencifonilo es de 1440 kg, con un valor de saponificación de 163, la tasa de conversión es del 45%.
2. Preparación de tensioactivo:
El dodecilbenzen se puede usar para sintetizar los sulfonatos de dodecil benceno, como el dodecil sulfonato de sodio, que es un tensioactivo aniónico común y ampliamente utilizado en detergentes y detergentes. Agregue 35 ml (34.6 g) de dodecil benceno en una botella de cuatro mohas de 250 ml equipada con un agitador, termómetro, embudo de goteo y condensador de reflujo, agregue lentamente 35 ml de ácido sulfúrico 98% con agitación, y la temperatura no debe exceder los 40 grados. Después de agregar, eleve la temperatura a 60 ~ 70 grados y reaccione durante 2 h. Baje la temperatura de la mezcla de sulfonación a 40 ~ 50 grados, agregue lentamente una cantidad apropiada de agua (aproximadamente 15 ml), viertala en el embudo de separación, permanece quieto por un momento, capa por capa, drene la capa inferior (agua y sal inorgánica) y retenga la capa superior (fase orgánica). Prepare 80 ml de solución de hidróxido de sodio al 10%, agrégala a una botella de cuatro mohos de 250 ml, aproximadamente 60-70 ml, revuelva y gotee lentamente la fase orgánica anterior, controle la temperatura a 40-50} Grado, use 10% de hidráxido de sodio al 10% para ajustar el ph =7-8 y registrar la cantidad total de 10% de hydroxido de sodio al 10%. En el sistema de reacción anterior, agregue una pequeña cantidad de cloruro de sodio, el filtro después de que la prueba del anillo de percolación sea clara y obtenga un producto de pasta blanca, a saber, el dodecil benceno sulfonato de sodio.
Dodecylbenzen es un compuesto aromático de hidrocarburos con 12 grupos alquilo lineales de carbono, con una fórmula molecular de C18H30. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura y presión ambiente, con fluorescencia púrpura. Como una importante materia prima básica en el campo de la ingeniería química fina, su estructura química única y sus propiedades físicas lo hacen ampliamente aplicable en múltiples campos industriales.
Síntesis de tensioactivos
Aplicación de productos sulfonados:
Ácido dodecilbenzenesulfónico (DBSA): después de la neutralización con hidróxido de sodio, se genera dodecilbenzenesulfonato de sodio (SDBS, número CAS 25155-30-0), que es el segundo tensioactivo sintético más grande del mundo.
Ventajas de rendimiento:
La concentración crítica de micelas (CMC) es baja y la actividad superficial es fuerte.
Resistente al agua dura y la alta concentración de electrolitos, adecuado para la limpieza industrial.
La tasa de biodegradación es superior al 90% (estándar de la OCDE 301), lo que cumple con los requisitos ambientales.
Caso de producción industrial:
Proceso de sulfonación: utilizando el método de sulfonación de la mezcla de aire de trioxido de azufre, la tasa de sulfonación puede alcanzar más del 98%.
Proceso de neutralización: recuperación de benceno no reaccionado a través de un proceso de membrana dual (ultrafiltración+ósmosis inversa) para reducir el bacalao de aguas residuales.
Intermedios farmacéuticos
Desarrollo de productos de acilación:
Ejemplo de reacción de acilación de las manualidades de Friedel:
Materias primas: N-dodecilbenceno+cloruro de acetilo (Catalyst ALCL ∝)
Producto: 4- dodecylphenylacetophenona (produce aproximadamente el 75%)
Actividad farmacológica: algunos productos de acilación tienen actividades antiinflamatorias y antibacterianas y pueden usarse como grupos modificadores de la cadena lateral de drogas.
Ejemplo de aplicación:
Intermedios de fármacos antifúngicos: las estructuras de alquilbenceno de cadena larga pueden mejorar la lipofilia de las moléculas de fármacos y mejorar la eficiencia del suministro objetivo.
Monómero de material de cristal líquido: la combinación de anillos rígidos de benceno y grupos alquilo flexibles de cadena larga dotan el material con propiedades de transición de fase únicas.
Colorantes y materiales funcionales
Dispersante de tinte:
Mecanismo de acción: los SDB actúan como un dispersante, con grupos alquilo de cadena larga adsorbidos en la superficie de las partículas de pigmento y los grupos de ácido bencenosulfónico que se extienden hacia la fase acuosa, formando un sistema estable espacialmente obstaculizado.
Aplicaciones típicas: Preparación de colorantes a base de agua como el azul ftalocianina y el negro de carbono.
Modificación del material del polímero:
Mezcla de polímeros: como compatibilizador para mejorar la compatibilidad entre poliolefinas y polímeros polares.
Dispersión de nano material: utilizado para la modificación de la superficie de nanotubos de carbono y grafeno para mejorar su dispersión en las resinas epoxi.
Otros usos industriales
Aceite térmico:
Performance advantages: high boiling point (>330 grados), baja presión de vapor, adecuada para sistemas de transferencia de calor cerrado.
Áreas de aplicación: medios de calefacción para procesamiento de plástico y petroquímicos.
Solventes sintéticos orgánicos:
Como solvente no polar,Dodecilbencenose usa para reacciones de reactivos Grignard y síntesis de compuestos orgánicos metálicos.
Aditivos lubricantes:
La estructura de alquilbenceno de cadena larga puede mejorar la presión extrema y el rendimiento anti-ropa del aceite lubricante.
1. Contiene impurezas como el dialquil benceno, el alquilo indeno, el tetrahidronaftaleno, etc., que se deshidratan por el tamiz molecular durante el refinación, y luego se destilan en una torre repleta con un solo anillo de vidrio.
2. En la industria, el benceno y los alquenos de cadena larga se usan principalmente para condensarse bajo catalizador ácido para producir dodecilbenzen. Los alquenos utilizados incluyen: olefinas, olefinas normales e isómeros. El método industrializado es el método de deshidrogenación de alcano, que utiliza alcanos normales como materias primas, deshidrogenados a olefinas en el catalizador PT-Al2O3 y luego alquila con benceno para producir N-dodecilo y otros productos terminados.
3. La tetramerización de propileno toma la fracción de propano -propano como materia prima, genera tetrámero de propileno bajo la acción del catalizador de diatomita de ácido fosfórico, y luego genera alquilbenceno ramificado con benceno bajo la acción del catalizador de tricloruro de aluminio, y luego obtiene el producto terminado después de la rectificación.
Además, el alquilbenceno también se puede producir mediante grietas de parafina y condensación de cloroalkano y benceno. La mayor parte del comercialmente disponible es una mezcla, y su rango de cadena alquilo es principalmente de C11 a C13. Se utiliza principalmente como materia prima de tensioactivo, y se utiliza para la producción de detergente, emulsionante, dispersante, detergente industrial, etc.
Propiedad química:
1. No es fácil incendiarse. Es fácil reaccionar con ácido sulfúrico fumante o SO3 para formardodecilbencenoácido sulfónico.
2. Generalmente, los hidrocarburos aromáticos son más tóxicos, y el benceno tiene el efecto más fuerte en el sistema nervioso central y la sangre. Cuando se transporta la cadena lateral de alquilo, la irritación y la anestesia a la mucosa mejoran, pero en el organismo, porque la cadena lateral se oxida en alcohol y luego en ácido carboxílico, no hay daño en la función hematopoyética.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 grados F, almacenamiento de condiciones de almacenamiento a continuación +30 grado C, acetonitrilo de solubilidad (ligeramente), cloroformo (ligeramente), coeficiente de acidez (PKA) 50 (a 25 grados), forma líquido, incoloro
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