4- Methylcatechol Cas 452-86-8

La estructura de catecol de 4- metilcatechl es el farmacóforo central de los compuestos adrenérgicos como la adrenalina y la noradrenalina. La sustitución de metilo puede mejorar la hidrofobicidad molecular y mejorar las propiedades farmacocinéticas.
Análisis de ejemplo:

Compuesto A (análogo de dobutamina)
Vía de síntesis: 4- metilcatecho se introduce en el grupo nitro a través de la reacción de nitrización, y se reduce para obtener 3, 4- dihidroxifeniletilamina esqueleto, que luego se condensa con cloruro de cloroacetilo para formar la molécula objetivo.

Efectos farmacológicos: la activación selectiva de los receptores adrenérgicos mejora la contractilidad miocárdica, aumenta el índice cardíaco (IC) en un 35% sin aumentar significativamente la frecuencia cardíaca.

Ventajas clínicas: la sustitución metilo prolonga la vida media plasmática (t ² =3. 2 h frente a dobutamina 2.5 h) y reduce la frecuencia de la dosificación.
Compuesto B (agonista dual del receptor alfa/beta)
Características estructurales: Catechol A es ecológico y retenido, mientras que el anillo B introduce una cadena lateral amino sustituida con metilo.
Datos farmacológicos: en el experimento ventricular derecho ex vivo de rata, el efecto inotrópico positivo EC ₅₀ =0. 8 nm resistencia vascular periférica reducida en un 40%.
Etapa de desarrollo: actualmente en ensayos clínicos de fase II para el tratamiento de la insuficiencia cardíaca refractaria.

Las propiedades redox del catecol lo convierten en un grupo de activación ideal para el diseño de profármacos, y la sustitución de metilo puede regular la tasa de activación de los profármacos.
Análisis de ejemplo:

Compuesto C (Prodárrica de mostaza de nitrógeno)
Mecanismo de acción: 4- Methylcatecho está vinculado a la mostaza de nitrógeno a través de un enlace tioéter. Bajo la acción de la reductasa NADPH/CYP450, que se expresa altamente en las células tumorales, el enlace tioéter se rompe para liberar mostaza de nitrógeno activo.

Actividad in vitro: para MCF resistente a múltiples fármacos -7/ADR Celdas de cáncer de mama, IC ∨ ₀ =1. 2 μ m, significativamente mejor que el control no metilado (IC ∨ ₀ =8. 9 μ m).
Experimento in vivo: en el modelo de ratón de rodamiento tumoral, la tasa de inhibición del crecimiento tumoral (TGI) alcanzó el 72%, y la toxicidad cardíaca fue menor que la de la doxorrubicina.
Compuesto D (inhibidor de la topoisomerasa)
Diseño estructural:4- metylcatecholy la camptotecina está vinculada por enlaces éster, utilizando la sensibilidad ácida del microambiente del catecol para lograr la liberación dirigida.
Ventajas: la velocidad de liberación en el tejido tumoral (pH 6.5) es 5 veces más rápido que en el tejido normal (pH 7,4), reduciendo la toxicidad sistémica.

Simule la vía del metabolismo de la dopamina y los compuestos de diseño con efectos antioxidantes y neuroprotectores.
Análisis de ejemplo:

Compuesto E (conjugado GSH)
Estrategia de síntesis: 4- Methylcatecho está vinculado al glutatión a través de enlaces disulfuro, utilizando la capacidad de coordinación de catecol para promover la penetración de barrera hematoencefálica.

Evaluación farmacológica: en el modelo de ratón de la enfermedad de Parkinson inducido por MPTP, la tasa de supervivencia de las neuronas dopaminérgicas aumentó en un 45%, y la tasa de recuperación de la capacidad de coordinación motora alcanzó el 60%.
Mecanismo: los compuestos se enriquecen en los astrocitos, promueven el transporte dirigido de GSH a las neuronas e inhibiendo el estrés oxidativo.

La capacidad de quelación de metal de Catechol puede interrumpir la homeostasis metabólica de los microorganismos patógenos.
Análisis de ejemplo:

Compuesto F (agente antifúngico)
Objetivo: quelato Fe ³ ⁺ en paredes celulares de hongos, interrumpir la integridad de la membrana y causar fugas de contenido.
Actividad in vitro: MIC =0. 5 μ g/ml contra Candida albicans, aún efectivo contra cepas resistentes a fluconazol.
Experimento in vivo: en el modelo de candidiasis sistémica del ratón, la tasa de supervivencia aumentó del 10% en el grupo de control al 65%.

La fuerte capacidad de coordinación de los grupos de catecol (que forman cinco quelatos de anillo miembros con superficies de óxido de metal) los hace sobresalientes en materiales adhesivos submarinos.
Análisis de ejemplo:

Polímero G (adhesivo submarino)
Método de síntesis: 4- metilcatecho se copolimeriza con acrilamida, y la distribución del peso molecular está controlada por la polimerización de la balsa (đ =1. 12).

Parámetros de rendimiento: la resistencia a la adhesión submarina a la aleación de aluminio alcanza 1.8 MPa (mejor que la 0. 8 MPa de resina epoxi comercial), y la resistencia a la pulverización de sal supera las 500 horas.
Caso de aplicación: utilizado para el recubrimiento anti -ensuciamiento de envío, con una eficiencia del 92% para evitar que se adhieran los percebes.
Hidrogel H (adhesivo de tejido)
Proceso de preparación: 4- El ácido hialurónico modificado metilcatecho está reticulado con Fe ³+para formar gel de agua de autocuración.
Aplicación médica: Utilizado para el cierre de la herida en la piel, con una resistencia a la ráfaga de 25 kPa y biocompatibilidad probada de acuerdo con el estándar ISO 10993.

Como dopante, mejora la procesabilidad y la estabilidad ambiental de los polímeros conductores.
Análisis de ejemplo:

Material compuesto I (electrodo flexible)
Composición de material: PEDOT: PSS mezclado con 4- metylcateechl, preparado por método de recubrimiento de solución.

Rendimiento eléctrico: la conductividad permanece a 120 s/cm, y la resistencia a la tracción se incrementa a 45 MPa (puro pedot: PSS es de 18 MPa).
Aplicación del dispositivo: Se utiliza para supercondensadores flexibles, con una densidad de energía de 8.7 wh/kg y una tasa de retención de capacidad del 82% después de 1000 ciclos.
Material sensible térmico J (adhesivo conductor de temperatura sensible)
Principio de diseño: 4- Methylcatechl se copolimeriza con poli (N-isopropilacrilamida) (pnipam), utilizando la capacidad de respuesta redox de catecol.
Características de rendimiento: a 32 grados, la conductividad cambia repentinamente (de 0. 1 s/cm a 15 s/cm), y la velocidad de respuesta es inferior a 1 s.

Las características de absorción UV de CateChol (λ _ max =280 nm) hacen que tenga aplicaciones potenciales en recubrimientos fotorresistentes y fotosensibles.
Análisis de ejemplo:

Fotorresistencia K (procesamiento microelectrónico)
Composición de fórmula: sistema de generador de resina epoxi/fotoácidos que contiene4- metylcatechol.
Rendimiento de litografía: bajo iluminación de 365 nm, la profundidad de curado alcanza 45 μm, y la resolución es mejor que la de la fotorresistencia comercial SU -8 (ancho de línea<2 μ m).

Aplicación: Utilizado para la fabricación de dispositivos MEMS, con precisión de alineación entre capas de ± 0. 1 μ m.
Recubrimiento fotocrómico L (embalaje inteligente)
Mecanismo de cambio de color: 4- Methylcatecho se mezcla con espiropirano y sufre la isomerización trans trans después de la irradiación UV, lo que resulta en un cambio de color de color incoloro a azul.
Perspectivas de comercialización: Utilizado para las etiquetas de indicación de vida útil de drogas, con un error umbral de cambio de color de menos del 5%.

La sustitución de metilo mejora la permeabilidad de los compuestos en la cutícula de la planta y mejora la eficacia de los fungicidas.
Análisis de ejemplo:

Potenciador M (Azoxystrobin Companion)
Relación compuesta: 4- metilcatecho y azoxistrobina se agravan en una relación de 1: 5.
Experimento de campo: el efecto de control del mildiu de pepino downy aumentó del 65%al 88%, reduciendo el uso de pesticidas en un 30%.
Mecanismo de acción: los potenciadores interrumpen la integridad de las membranas de células bacterianas patógenas y promueven el suministro de azoxistrobina al sitio objetivo.

Protección selectiva de los cultivos por daños por herbicidas y mejora de la seguridad de los cultivos.
Análisis de ejemplo:

Agente de seguridad N (específico de maíz)
Estructura química: derivada de 4- metilcateo sulfonato.
Efecto: cuando se aplica junto con Nicotinuron, la tasa de supervivencia de las plántulas de maíz aumentó del 30%al 85%, y el efecto de control de malezas se mantuvo en 90%.
Mecanismo bioquímico: actividad enzimática GST inductora de cultivos y acelerando el metabolismo del herbicida en productos no tóxicos.

Simule la actividad de auxina para promover el desarrollo de la raíz y la resistencia al estrés.
Análisis de ejemplo:

Regulador O (promotor del crecimiento del estrés por estrés)
Método de síntesis: 4- metilcatecho está vinculado al ácido naftilacético a través de enlaces éster.
Actividad biológica: la densidad de la raíz lateral en Arabidopsis aumentó en 2.1 veces, y la tasa de supervivencia bajo estrés por sequía aumentó en un 40%.
Producto comercial: registrado como aditivo de fertilizante, la dosis recomendada es 20-30 mg/l.

Utilizando el efecto de coordinación entre el catecol y los iones metálicos para lograr la liberación controlada.
Análisis de ejemplo:

Agente de liberación extendida P (portador de avermectina)
Proceso de preparación: 4- Se sílice mesoporosa modificada con metilcatecho con una carga de fármaco del 32%.
Características de liberación: Libere la vida media de 28 días en el suelo PH 5.5 (simulando el entorno de la rizosfera), reduciendo las pérdidas de lixiviación.
Evaluación de efectividad: extender la duración del control de nematodos en 40 días.

Como un intermedio clave involucrado en la construcción de moléculas complejas.
Análisis de ejemplo:

Compuesto Q (análogo del producto natural antitumoral)
Ruta de síntesis: 4- Methylcatecho se somete a la reacción de Alder Diels para construir un esqueleto de naftaleno hidrogenado, que luego se somete a la oxidación y la reducción de la reducción de Baeyer para obtener la molécula objetivo.
Pasos clave: el control de estado de oxidación de catecol requiere baja temperatura (-78 grado) y condiciones anhidales estrictas, con un rendimiento del 42%.
Actividad biológica: para MDA-MB -231 IC de células de cáncer de mama ≮ ₀ =0. 3 μ m, el mecanismo de acción es el inhibidor de la tubulina.

La sustitución de metilo trae un aroma de vainilla único con un umbral bajo y una fragancia de larga duración.
Análisis de ejemplo:

Spice R (tipo de aroma de crema)
Vía de síntesis:4- metylcatecholestá acetilado y reducido selectivamente para obtener 4- metilguaiacol.
Aplicación: se usa en la fórmula de Essence Dairy, y 0. 5-2 PPM puede dar un aroma a la crema rica.
Datos del mercado: la demanda anual global es de aproximadamente 800 toneladas, utilizadas principalmente para productos horneados y helados.

La capacidad de coordinación del catecol se usa para la síntesis de tintes complejos de metales.
Análisis de ejemplo:

Tinte S (tinte rojo)
Método de síntesis: 4- Methylcatecho está complejo con Cr, ⁺ en condiciones ácidas para generar un tinte rojo intenso.
Rendimiento de teñido: la solidez del color para teñir la tela de lana alcanza los niveles 4-5, y la solidez del sol alcanza 6 niveles.
Amigante ambiental: no contiene aminas aromáticas prohibidas y cumple con los estándares de Oeko Tex Standard 100.

Como elemento de cristal líquido de cadena lateral, dotan al material con capacidad de respuesta a la temperatura.
Análisis de ejemplo:

Compuesto de cristal líquido T
Diseño molecular: 4- El metilcatecho está conectado al núcleo de cristal líquido de cianobifenilo a través de grupos espaciadores flexibles.
Comportamiento de transición de fase: punto de compensación =125 grado, rango de temperatura de fase de cristal líquido Δ T =42 grado.
Aplicación: Se utiliza para pantallas termocrómicas con una velocidad de respuesta de<10 ms.

Las propiedades de enfriamiento de fluorescencia del catecol se utilizan para la detección selectiva de iones de metales pesados.
Análisis de ejemplo:

Sonda U (Fe ³ Detección)
Principio de diseño: puntos cuánticos modificados con 4- Methylcatecho, con fluorescencia de enfriamiento de Fe ³ a través de la transferencia de electrones.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Aplicación práctica: se utiliza para el monitoreo en línea de agua potable, con una frecuencia de detección de una vez cada 5 minutos.

Utilice la actividad redox de catecol para detectar productos de reacción enzimática.
Análisis de ejemplo:

Sensor V (detección de glucosa)
Proceso de preparación: electropolimerización de 4- metilcatecho en la superficie del electrodo modificado de azul prusiano.
Rendimiento de detección: rango lineal de 0. 1-10 mm, sensibilidad de 12.5 μ a · mm ⁻¹ · cm ⁻ ², tiempo de respuesta<3 s.
Aplicación clínica: utilizado para el monitoreo de la glucosa del sudor de pacientes con diabetes, con coeficiente de correlación R ² =0. 992.

La capacidad de coordinación de catecol se usa para detectar contaminantes como pesticidas organofosforados.
Análisis de ejemplo:

Kit de reactivo W (para la detección de fósforo de oxígeno)
Principio de reacción: 4- metilcatecho forma un complejo púrpura con Fe ³ ⁺, que compite con el oxígeno fósforo a través de la hidrólisis de fosfatasa para producir compuestos de coordinación fenólica.
Límite de detección: 0. 1 μ g/L, adecuado para la detección rápida de residuos de fósforo orgánico en muestras de vegetales.